Sử sách nước ta mới được ghi chép lại từ thời Trần, nên chúng ta không được biết thầy học của các vua Lý là ai, chỉ biết những giai thoại về việc vua Lý Thái Tổ từng học với thiền sư Vạn Hạnh. Khi Văn Miếu ở kinh thành Thăng Long được xây dựng năm 1070, nền giáo dục Nho giáo bắt đầu được đưa lên hàng đầu, Văn Miếu cũng là nơi “Hoàng thái tử đến đấy học” (Đại Việt sử ký toàn thư). Học trò đầu tiên ở ngôi trường đặc biệt này là thái tử Lý Càn Đức, con trai vua Lý Thánh Tông, người sau này lên ngôi trở thành vua Lý Nhân Tông.
Sau khi Lý Nhân Tông lên ngôi năm 1072, đến năm 1076, Quốc tử giám được thành lập để đào tạo các hoàng tử và con cháu các gia đình quyền quý. Sử viết về việc lựa chọn thầy giáo do trường đại học đầu tiên của cả nước: “Tuyển trong các văn thần lấy những người có văn học, bổ vào đó”.
Qua thời Trần, sau khi ổn định tình hình và qua cuộc chiến tranh đầu tiên với quân Mông Cổ, mãi đến cuối năm 1272, đời Trần Thánh Tông, triều đình mới có chiếu tìm người tài giỏi, đạo đức, thông hiểu kinh sách làm Tư nghiệp Quốc tử giám, tìm người có thể giảng bàn ý nghĩa của tứ thư, ngũ kinh sung vào hầu nơi vua đọc sách.
Năm 1274, tháng 12, Trần Thánh Tông sách phong hoàng tử trưởng Trần Khâm làm hoàng thái tử (vua Trần Nhân Tông sau này), cũng chọn người nho học có đức hạnh trong thiên hạ vào hầu Đông Cung. Đây là lần đầu tiên tên người thầy học của nhà vua được sử sách viết rõ tên tuổi, quê quán. “Toàn thư” viết:
“Lấy Lê Phụ Trần làm Thiếu sư, kiêm Trừ cung giáo thụ. Lấy bọn Nguyễn Thánh Huấn, Nguyễn Sĩ Cố sung Nội thị học sĩ” và chú thích “Phụ Trần người Ái Châu” (tức Thanh Hóa ngày nay). Trước đó, Lê Phụ Trần từng giữ chức Ngự sử trung tán và là người có công che chắn cho vua Trần Thái Tông dưới mưa tên của quân Mông Cổ, nên được Trần Thái Tông thưởng công bằng cách… gả vợ của mình, tức nguyên nữ hoàng Lý Chiêu Hoàng cho.
Sử gia Ngô Sĩ Liên đã nhận xét về người thầy của thái tử như sau: “Lê Phụ Trần dũng lược đứng đầu ba quân, một mình một ngựa xông pha trong lúc gian nguy, mà tài văn học của ông đủ để dạy bảo thái tử”.
Không chỉ chọn người có tài văn học hay võ nghệ để dạy bảo thái tử, thời Trần cũng chú trọng đào tạo vị quân vương tương lai những khả năng khác nữa. Đó là trường hợp đời vua Trần Anh Tông, đầu năm 1305, sau khi sách phong hoàng tử thứ tư là Mạnh làm Đông cung thái tử (tức vua Trần Minh Tông sau này), sử viết: “Có viên độc bạ là Trần Cụ tính khoan hậu, cẩn thận, thật thà, giỏi nghề đánh cá, bắn nỏ và chơi cầu. Vua sai dạy thái tử các nghề ấy”.
Không phải người thầy nào của thái tử cũng phải có tính cách nghiêm cẩn, bởi vì năm 1306, nhà vua lại sai thiên chương học sĩ Nguyễn Sĩ Cố giảng Ngũ kinh cho thái tử, mà Nguyễn Sĩ Cố là người “giỏi khôi hài”, nhưng “hay làm thơ phú quốc ngữ”. Từ ảnh hưởng của ông, nước ta làm nhiều thơ phú bằng quốc ngữ bắt đầu từ đó.
Không phải lúc nào đề cử thầy học cho nhà vua cũng được nhà vua chấp nhận. Đó là chuyện ở thời Lê, năm 1435, vua Lê Thái Tông lên ngôi được 2 năm và mới được 12 tuổi. Khi Đại Tư đồ Lê Sát tiến cử Nguyễn Trãi và một số đại thần như Trình Thuấn Du vào dạy học cho nhà vua ở tòa Kinh Diên (nơi vua học hành), vua Lê Thái Tông đã không chấp thuận.
Phải đến khi quan giữ việc can ngăn là Phan Thiên Tước cùng bọn Lương Thiên Phúc và Nguyễn Chiêu Phủ dâng sớ, bàn về sáu điều không nên, trong đó có viết: “Đức tiên đế gội gió, chính mình mặc áo giáp, đội mũ trụ, nhọc tinh thần, mệt thể chất hàng hơn 10 năm, mới dẹp yên được thiên hạ. Bệ hạ được nối cơ nghiệp sẵn sàng, đáng nên lưu tâm vào học thuật, chăm cầu người hiền để lo toan cho nước được thêm thịnh trị. Thế mà nay đại thần xin lựa văn thần vào hầu học tập ở Kinh Diên, bệ hạ lại bỏ qua, không xét! Đó là một điều không nên”.
“Tiên đế chọn người làm mẫu sư để khuyên dạy ở trong cung, thế mà bệ hạ lại khinh nhường quở mắng, không nghe! Đó là hai điều không nên”.
“Thần phi và Huệ phi vào cung để khuyên răn dạy bảo thì bệ hạ vội trước sai đóng cửa, không cho vào. Đó là ba điều không nên”.
Thấy tờ sớ này, nhà vua giận lắm, sai người điều tra xem ai đã mách với Phan Thiên Tước những chuyện trên đây. Ngày hôm sau, Thiên Tước vào chầu tâu: “Ngu Thuấn là bậc thánh nhân, thế mà Bá Ích còn khuyên răn đừng có buông tuồng biếng nhác. Đường Thái Tông là bậc vua hiền, thế mà Ngụy Trưng còn khuyên phải đề phòng mười điều sai lầm có thể đi dần đến chỗ xấu.
Chúng tôi lạm giữ chức can ngăn, sợ nhà vua mắc lỗi, nên mới trổ sức, giãi lòng ngu dại điên rồ. Nếu bệ hạ tiếp nhận những lời can ngăn này thì hạng người cắt cỏ, kiếm củi hoặc làm thợ thuyền sẽ đều cởi mở mà trình bày được hết điều ấp ủ và đức thánh minh của bệ hạ sẽ càng thêm sáng tỏ lớn lao”. Nhà vua mới có ý nghe ra. Việc học cho vua đôi khi phải thông qua những vị ngự sử chính trực như vậy.
Thầy của thái tử cũng phải chịu sát hạch, đó là trường hợp năm 1467, thời vua Lê Thánh Tông. Khi đó, nhà vua ra chơi Đông cung, hỏi thái tử (Lê Hiến Tông sau này) về nghĩa sách, thái tử đem nghĩa sách mà thầy là Nguyên Tiềm đã dẫn giải cho từ trước để thưa lại. Nhà vua triệu bọn Đông cung thị giảng là Nguyên Tiềm và Tạ Bưu đến phượng nghi đường bắt làm ba bài thi thể văn chiếu, chế và biểu, ba bài của Tiềm và Bưu đều không thành văn lý. Nhà vua bèn quở trách bọn Nguyễn Như Đổ, Trần Phong và Trần Thốc về tội đề cử không phải người xứng đáng và bãi chức bọn Nguyễn Tiềm và Bưu.
