Bơi trải có từ bao giờ, chúng ta cũng không biết chắc được. Chỉ biết nó đã đi vào ca dao, tục ngữ từ xa xưa, như “Vui xem hát, nhạt xem bơi…” hay “xuống sông bơi trải, lên bãi trồng vừng…”. Từ cách đây khoảng 3.000 năm, trên các trống đồng Đông Sơn, đã có những họa tiết hình thuyền có người bơi thuyền nhiều mái chèo, đuôi thuyền còn có người thúc trống đồng giục giã.
Tuy nhiên, thời kỳ Đông Sơn không để lại tài liệu bằng văn bản nào giúp chúng ta khẳng định khi đó đã có tục thi bơi trải. Sử liệu chính thức chỉ được ghi lại thời kỳ nhà nước Đại Cồ Việt đã xây nền tự chủ, điển hình như “Đại Việt sử ký toàn thư” chép vào năm Ất Dậu, niên hiệu Thiên Phúc thứ 6 (985) thời vua Lê Hoàn, rằng: “Tháng 7, mùa Thu. Ngày sinh nhật hoàng đế, tổ chức cuộc bơi thuyền thi. Từ đấy, năm nào cũng giữ làm lệ thường”.
Và từ đó về sau, dịp tháng 7, nước sông lên cao, triều đình phong kiến nước ta đều tổ chức bơi thuyền trên sông. Như thời Lý Thái Tổ, sau khi dời đô về Thăng Long, tháng 7 năm Thuận Thiên thứ 2 (1010), nhà vua đã tổ chức bơi thuyền thi ở sông Phú Lương (tức sông Hồng). Sử viết: “Nhà vua ngự điện Hàm Quang để xem”. Suốt đời nhà Lý, việc thi bơi trải trở thành truyền thống.
Điện Hàm Quang đã được vua Lý Thái Tổ cho xây dựng ở bên bờ sông Hồng để vua dùng trong những lúc đi chơi, vãn cảnh, và là “khán đài” danh dự để vua nhà Lý chứng kiến các cuộc đua thuyền sôi động.
Các năm Thuận Thiên thứ 3, thứ 4, vua Lý Thái Tổ đều ngự ra điện Hàm Quang xem đua thuyền vào tháng 7 (âm lịch). Đến đời Lý Thái Tông, năm 1038, “Toàn thư” cho biết nhà vua vẫn ngự ra điện này xem đua thuyền, nhưng vào tháng 8.
Đối chiếu sách sử Trung Quốc viết về nước ta, như “Tuỳ thư” (Địa lý chí), hay “Việt sử lược” cũng đều cho biết: Thời Tiền Lê, thời Lý, nước An Nam thường tổ chức các lễ hội đua thuyền. Hiện ở Thanh Hóa, vẫn duy trì một trò diễn dân gian là “chèo chải”, là màn hát múa, kèm động tác biểu diễn chèo, đua thuyền trên cạn.
Là quốc gia nhiều sông nước, cư dân quen sử dụng thuyền để chuyên chở, đánh cá, nên truyền thống đánh thủy đã trở thành thế mạnh tuyệt đối của quân đội nước ta thời phong kiến, được thể hiện qua các chiến công của Ngô Quyền, Lê Hoàn (thế kỷ X), các cuộc hành quân đánh Chiêm Thành, đến Trần Hưng Đạo ba lần chiến thắng quân Nguyên Mông (thế kỷ XIII). Do đó, các vua nhà tiền Lê, Lý tổ chức đua thuyền trên sông cũng là cách luyện tập để thủy quân sẵn sàng cho các trận chiến chống giặc.
Sử thời Lê cũng cho biết, vua Lê Thái Tổ cho luyện thủy quân trên hồ Lục Thủy giữa kinh thành Thăng Long, nên hồ này thường được dân gian gọi là hồ Thủy Quân, nay hồ này thu nhỏ lại, chính là Hồ Gươm hiện nay. Vua Lê Thánh Tông từng nhiều lần cho thủy quân hành quân lên ngã ba Bạch Hạc tập trận.
Từ truyền thống hàng nghìn năm, mà ngày nay, xung quanh vùng Bạch Hạc, Việt Trì, Phú Thọ có nhiều nơi diễn ra hội đua trải, diễn ra trong những ngày Xuân, cho đến ngày 10 tháng Ba, giỗ Tổ Hùng Vương.
Người dân Bạch Hạc từ lâu đời đã truyền nhau câu ca: “Rau gác, Hạc bơi, Hạc gác, Me bơi, Me gác, Đức Bác bơi, Đức Bác gác, Dạng bơi” để miêu tả sự sôi động của các lễ hội bơi trải nối tiếp nhau của các làng xung quanh nhánh sông Lô, sông Hồng này.
Các cuộc đua trải ở vùng Bạch Hạc thường được tổ chức trong các kỳ lễ thánh, thành hoàng của các làng ven sông, như hai anh em đức Thổ Lệnh Đại Vương (Đức Thánh Hạc) và đức Thạch Khanh Đại Vương. Các nghi lễ tế thánh thường được tổ chức trang trọng, sử dụng thuyền rồng trong lễ rước, sau đó, thuyền rồng được sử dụng để bơi thi, nên thành ra thông lệ.
Ngoài ra, theo ghi chép của những chứng nhân phương Tây từng đến Việt Nam thời Lê trung hưng, cả ở Đàng Ngoài và Đàng Trong, đều xuất hiện các cuộc bơi trải. Như trong “Cuốn sách ghi chép về Việt Nam và Lào” của giáo sĩ G.F de Marini (1608 – 1682), vào thời vua Lê, chúa Trịnh thế kỷ XVII ở kinh thành Thăng Long, ông chứng kiến các cuộc đua trải được tổ chức tại bến Tây Long trên sông Hồng.
Ông miêu tả chi tiết: “Mỗi thuyền có các trạo phu khỏe mạnh ngồi trên các thuyền thon dài, sơn phết sặc sỡ. Các trạo phu mặc đồng phục ngồi hai bên mạn thuyền để chèo, đầu thuyền có người tổng tài đầu chít khăn, thắt lưng một dải lụa màu, tay gõ trống khẩu cầm trịch để chỉ huy”.
Hay Jean Baptiste Tavernier (1605 - 1689), một lữ khách và cũng là thương nhân buôn ngọc người Pháp có mặt ở Thăng Long vào thế kỷ XVII cũng tả các cuộc bơi trải: “Trong bảy hôm vua ngự ở đây, ngài xem các cuộc thủy chiến, các cuộc bơi trải. Thuyền nào bơi hơn các thuyền khác thì được thưởng. Hết tuần thứ hai này, trước khi ngự về cung, tân vương ban cho thủy binh hai tháng lương”.
Ông cũng ghi nhận: “Khác với thủy thủ Âu châu, họ quay mặt về phía mũi thuyền. Theo hiệu của người hoa tiêu, họ bơi có nhịp, rất đều, lúc nhanh, lúc chậm, theo tiếng gõ vào thanh gỗ đặt chéo trên một bệ cao đằng cuối thuyền là chỗ người hoa tiêu lên ngồi để hướng dẫn và điều khiển”.
Giáo sĩ Alexandre de Rhodes, trong cuốn “Lịch sử vương quốc Đàng Ngoài”, cũng kể lại câu chuyện về việc bơi trải của vua Lê: “Mỗi khi muốn xem đánh trận, nhà vua và một số cận thần sẽ di chuyển tới một cung điện đặc biệt được xây bên bờ của sông Hồng. Mỗi khi có hiệu lệnh tập trung thì tất cả đều nhanh nhẹn xếp vào cho đến lúc khởi hành không đầy một khắc đồng hồ, thế mà không có chiếc nào còn ở ngoài hàng ngũ, để rồi đến hiệu lệnh thứ hai, các thuyền sẵn sàng trong tư thế lướt đi”.
Cuộc đua trải còn được tổ chức vào ngày lễ Quốc khánh Pháp dưới thời thực dân Pháp đô hộ nước ta, trong bài thơ “Hội Tây” của Tam nguyên Yên Đổ Nguyễn Khuyến “Bà quan tênh nghếch xem bơi trải…”.
Hiện nay đang tồn tại song song hai cách viết “bơi trải” và “bơi chải”. Theo các cuốn từ điển tiếng Việt xuất bản hồi đầu thế kỷ 20, như “Việt Nam tự điển” (Hội Khai trí Tiến đức), hay “Việt Nam tự điển” của Lê Văn Đức, đều ghi từ “trải”, và giải thích: “Thuyền nhỏ và dài, thường dùng để bơi đua”.