David Kennedy
Nhưng câu chuyện bi thảm nhất có lẽ thuộc về thành viên dòng họ là David Kennedy, một trong những người con trai của Robert Kennedy - một chính trị gia bị ám sát. David từng được biết đến như một đứa con ngoan ngoãn và đầy tiềm năng của dòng họ, nhưng sự tuyệt vọng đã khiến anh rơi vào vòng quay ma túy.
Khi người cha bị ám sát năm 1968, David còn rất trẻ, nên có lẽ cái chết của người cha đã ảnh hưởng lớn tới cuộc đời người con. Khi được hỏi vì sao anh không hạnh phúc, David nói: “Tôi không thể, tôi không thể quên được cha. Tôi không thể tìm thấy sự bình an được nữa mà hoàn toàn chỉ là nỗi đau”. David từng bị bắt giữ 2 lần do lái xe khi say rượu, một lần bị giữ do có mặt trong một khách sạn vốn được coi là “gallery trưng bày heroin” ở Harlem. Sau một đợt điều trị ở Minesota, năm 1984, David tới Palm Beach cùng người bà Rose Kennedy ốm yếu đã 93 tuổi.
Có lẽ việc nhìn thấy bà nội tiều tụy đau ốm cùng những ảnh hưởng tồi tệ từ cuộc phỏng vấn của tờ Playboy, David lại rơi vào tuyệt vọng và quay lại với những cuộc chơi tràn ngập ma túy và phụ nữ. David uống rượu dữ dội từ sáng tới đêm và uống thuốc Demerol (một loại giảm đau) của bà. Ngày 25/4/1984, người ta thấy David – khi đó mới 24 tuổi – đã chết trong căn phòng của mình tại khách sạn Brazilian Court, trong người có lượng cocain chết người, Demerol và Mellarill, một loại thuốc chống trầm cảm.
Tad Walgreen
Tad Walgreen là người thừa kế khối tài sản khổng lồ Walgreen – chuỗi cửa hàng dược phẩm lớn nhất nước Mỹ. Sau khi ly hôn người chồng là Charles “Cork” Walgreen III, mẹ của Tad nuôi con một cách giản dị, xa lánh gia đình nhà chồng đầy thế lực.
Chỉ đến khi Tad bước vào tuổi teen, cậu bé mới kết nối lại với gia đình và chuyển sang sống cùng cha. Hai cha con không hòa hợp nên chẳng bao lâu, Tad tới Colorado, sau đó tới Arizona, thất nghiệp vẫn hoàn thất nghiệp. Tad bắt đầu lâm vào tình trạng rượu chè be bét. Khi bị nghiện nặng, Tad được gửi tới một bệnh viện Chicago để điều trị. Tại đây, Tad gặp vợ tương lai là Loren, khi đó cũng đang được điều trị chứng trầm cảm. Họ kết hôn năm 1988 và có 2 con, nhưng cả hai đứa bé đều nhanh chóng bị rơi vào cảnh bố mẹ la hét lẫn nhau và chìm trong nghiện ngập.
Trong phiên tòa năm 1996 về quyền nuôi con, ông của Tad nói rằng đã chuyển tiền cho Tad và Loren để chi trả các chi phí và cho những đứa cháu, nhưng cặp vợ chồng này đã chi hết vào ma túy. Tới thăm Tad, người ông vô cùng hoảng hốt khi thấy gia đình cháu sống ngập trong rác rưởi ở một khu bẩn thỉu ở Chicago. Cuối cùng, Tad đồng ý cho gia đình mình chăm sóc những đứa trẻ. Cũng năm đó, Tad trút hơi thở cuối cùng sau khi sử dụng cocain quá liều khi mới 36 tuổi. 3 năm sau, Loren cũng qua đời ở tuổi 31 vì quá liều ma túy.