Thái Lan từng 5 lần đăng quang liên tiếp ở SEA Games 1991, 1993, 1995, 1997 và AFF Cup đầu tiên hồi năm 1996. Đây vẫn là thời kỳ thống trị khu vực dài nhất của một đội tuyển quốc gia Đông Nam Á.
Netipong Srithong-in là ngôi sao của Thái Lan trong giai đoạn này khi giành Vua phá lưới AFF Cup 1996. Cũng ở giải đấu năm 1996, Việt Nam đã vào tới bán kết, thua Thái Lan 2-4.
Bị ngắt quãng bởi chức vô địch AFF Cup 1998 của Singapore, Thái Lan một lần nữa trở lại địa vị bá chủ với 3 lần đăng quang SEA Games 1999, 2001, 2003 và 2 chức vô địch AFF Cup 2000, 2002. Với Kiatisak Senamuang trong đội hình, Thái Lan tỏ ra quá mạnh so với các đối thủ. 2/3 HCV SEA Games của Thái Lan trong giai đoạn này đến sau các chiến thắng trước Việt Nam ở chung kết.
Malaysia là đội tuyển đầu tiên phá được thế thống trị của Thái Lan ở hai mặt trận AFF Cup và SEA Games. Người Mã đánh bại Việt Nam của Henrique Calisto ở chung kết đại hội 2009, đăng quang thêm đại hội 2011 đồng thời vô địch AFF Cup 2010.
Đây là thời kỳ SEA Games đã giới hạn độ tuổi xuống U23 còn AFF Cup vẫn là sân chơi của tuyển quốc gia. Bởi thế, giai đoạn này cho thấy sự phát triển toàn diện và mạnh mẽ ở các cấp độ của bóng đá Malaysia.
Thời kỳ thống trị của Malaysia không kéo dài được lâu. Trở lại đội tuyển với tư cách HLV trưởng, Kiatisak tiếp tục làm mưa làm gió ở Đông Nam Á với các danh hiệu SEA Games 2013, 2015, 2017 và AFF Cup 2014, 2016.
Đây cũng là thời điểm khai sinh “Thế hệ vàng” với Chanathip Songkrasin làm đầu tàu. Đặc điểm của giai đoạn này là các chiến thắng tại châu lục như hạng 4 Asian Games 2014, vé vào vòng loại cuối World Cup 2018 khu vực châu Á.
Việt Nam lần đầu tiên trong lịch sử vô địch liên tiếp 2 kỳ AFF Cup 2018 và SEA Games 2019, là nền bóng đá thứ ba ở khu vực làm được điều này.
Dù thời gian thống trị chưa quá dài, Việt Nam lại là nền bóng đá tiên phong ở châu Á với hàng loạt chiến công như Á quân U23 châu Á, hạng tư Asian Games, tứ kết Asian Cup.