Năm 2001, Lê Huỳnh Đức, khi đó là tiền đạo của đội Công an TP.HCM sang Trung Quốc khoác áo Chongqing Lifan. Ông được coi là cầu thủ Việt Nam đầu tiên ra nước ngoài thi đấu dù ấn tượng để lại không nhiều. Hơn 4 tháng tại Trung Quốc, Huỳnh Đức chỉ ra sân bốn trận và có một bàn thắng.
Phải bốn năm sau thương vụ của Lê Huỳnh Đức, bóng đá Việt Nam mới có trường hợp thứ hai xuất ngoại. Nguyễn Việt Thắng đang trong thời gian bị treo giò, được gửi tới Porto B. Đây thực chất là một chuyến học việc tại đội bóng châu Âu và mang nhiều tính nhờ vả hơn là một hợp đồng thi đấu thực sự.
Công Vinh từng ký hợp đồng với Leixoes hồi 2009 và trở thành cầu thủ Việt đầu tiên chơi bóng tại một giải đấu chuyên nghiệp ở châu Âu. Đến 2013, hợp đồng cho mượn giữa SLNA và Sapporo đưa Công Vinh lập thêm kỷ lục mới: cầu thủ Việt đầu tiên có hai lần xuất ngoại.
Ba năm sau ngày Công Vinh tới Nhật Bản, Tuấn Anh khoác áo Yokohama với nhiều kỳ vọng từ người hâm mộ. "Nhô" khi đó được chờ đợi sẽ sớm chữa lành chấn thương đầu gối và tỏa sáng khi trở về. Đáng tiếc, anh phải mất tới ba năm với nhiều đợt chữa trị tiếp theo trước khi tái xuất.
Cùng khoảng thời gian Tuấn Anh xuất ngoại, Xuân Trường được đưa tới Incheon FC rồi Gangwon FC nhưng không thành công. Đầu mùa 2019, Xuân Trường chính thức trở thành người của Buriram United với bản hợp đồng cho mượn. Giống hai lần trước, tiền vệ người Tuyên Quang không được vào sân nhiều và trở lại V.League ở giai đoạn hai.
Mùa giải 2019, Thai League đón hai cầu thủ Việt Nam. Nếu như Xuân Trường không để lại ấn tượng ở Buriram United thì Đặng Văn Lâm lại sớm trở thành trụ cột tại Muangthong United. Hợp đồng của Văn Lâm được tiết lộ có giá trị nửa triệu đô.
Inchenon là điểm đến tiếp theo của Công Phượng hồi đầu mùa. Sau đó, chân sút người Nghệ An được HAGL rút về và cho Sint Truidense mượn tới hết mùa. Anh là cầu thủ thứ hai của Việt Nam thi đấu ở một giải chuyên nghiệp châu Âu. Tuy nhiên, chặng đường phía trước của Công Phượng còn rất gian nan để chứng tỏ được năng lực tại Bỉ.
Văn Hậu tới châu Âu vào ngày cuối của kỳ chuyển nhượng. Anh được cho SC Heerenveen mượn một năm kèm điều khoản mua đứt với giá trị được đồn đoán lên tới 1,5 triệu USD. Nếu vậy, Văn Hậu sẽ trở thành cầu thủ đắt giá nhất Việt Nam.