Trịnh Công Sơn ra đời vào mùa xuân Kỷ Mão 1939 tại Đắk lắk; song quê quán là làng Minh Hương, tổng Vĩnh Trị, nay thuộc xã Hương Vinh, thị xã Hương Trà, tỉnh Thừa Thiên – Huế.
Sơn lên 3, theo gia đình về Huế. Phần lớn thời gian niên thiếu và trưởng thành, Trịnh Công Sơn gắn bó với xứ Hương Bình thơ mộng.
Học sinh ở Huế & Sài Gòn
Trịnh Công Sơn nhập học Trường Tiểu học Nam Giao ven rue Van Vollenhoven, nay là Trường Tiểu học Trường An ven đường Phan Bội Châu, phường Trường An, TP Huế.
Lên lớp nhất, tương đương lớp 5 hiện thời, Trịnh Công Sơn chuyển sang Lycée Français, nay là Trường Tiểu học Lê Lợi tại phường Phú Hội, TP Huế.
Trịnh Công Sơn theo học bậc trung học đệ nhất cấp, tương đương trung học cơ sở bây giờ, tại Tường Pellerin kề ga xe lửa Huế. Ngôi trường tư thục này do các tu sĩ dòng La Salle khởi dựng từ năm 1904, sau được gọi là trường Bình Linh, từ năm 2007 trở thành Học viện Âm nhạc Huế.
Tháng 6/1955, trưởng nam Trịnh Công Sơn thọ tang cha là Trịnh Xuân Thanh mất vì tai nạn giao thông. Sơn lúc ấy 16 tuổi, tìm sự khuây khỏa trong âm nhạc và... võ thuật. Tập Judo / Nhu Đạo, đối luyện, Sơn dính đòn khá nặng, đến ho ra máu. Giai đoạn dưỡng thương, được mẫu thân mua cho máy nghe nhạc, Sơn quá thích, bèn mày mò chơi vài nhạc cụ, gắn bó nhất với đàn guitar.
Năm 1957, Trịnh Công Sơn đi học lại tại Trường Providence, còn gọi Trường Thiên Hựu, một cơ sở giáo dục tư thục của Công giáo, hiện là Đại học Khoa học Huế.
Cuối lớp đệ nhị, tương đương lớp 11, Trịnh Công Sơn thi đỗ tú tài bán phần / tú tài 1. Năm sau, cuối lớp đệ nhất / lớp 12, thi tú tài toàn phần / tú tài 2, Sơn trượt. Do đó, cuối năm 1958, gia đình gửi Sơn vào Sài Gòn học lại lớp đệ nhất ban Triết Trường Jean Jacques Rousseau. Cơ sở giáo dục này được thành lập năm 1874 với tên Trường Chasseloup Laubat, từ năm 1966 đổi tên là Trường Lê Quý Đôn. Kết quả học lại lẫn thi lại chẳng khả quan nên Trịnh Công Sơn trở về Huế với gia đình.
Tại Huế, năm 1958, Trịnh Công Sơn soạn ca khúc đầu tay có nhan đề “Ướt mi”, NXB An Phú ấn hành lần thứ nhất vào năm sau và được nữ ca sĩ Hà Thanh thể hiện qua làn sóng phát thanh. Năm 1959, ca khúc thứ nhì của Trịnh Công Sơn là “Thương một người” cũng nhanh chóng được phổ biến.
Giáo sinh ở Quy Nhơn, giáo viên ở B’lao & Huế
Năm 1962, Trường Sư phạm Quy Nhơn thành lập nhằm đào tạo lực lượng giáo viên dạy bậc tiểu học khu vực miền Trung và Tây Nguyên. Yêu cầu chiêu sinh thuở đó: Chỉ cần bằng tú tài I. Trường đó chính là “tiền thân” của Đại học Sư phạm Quy Nhơn, từ năm 2003 chuyển thành Đại học Quy Nhơn.
Khóa đầu tiên của trường Sư phạm Quy Nhơn có lắm giáo sinh rất “máu” ca nhạc: Hồ Quang Hải tức Thanh Hải chơi guitar điện, Trương Văn Thanh kéo vĩ cầm, La Quang Thanh thổi hắc tiêu, Trịnh Công Sơn sáng tác và các giọng hát Tôn Nữ Bích Khê, Lê Thị Ngọc Trinh, Phan Thị Thăng… Trong hoàn cảnh đó, ca khúc “Biển nhớ”của Trịnh Công Sơn xuất hiện, lưu dấu mối tình thời cắp sách thấp thoáng tên chàng bên tên nàng: “Trời cao níu bước sơn khê”. Trịnh Công Sơn còn sáng tác và dàn dựng trường ca “Tiếng hát dã tràng”gồm 13 đoản khúc.
Mùa hè 1964, tốt nghiệp Trường Sư phạm Quy Nhơn, Trịnh Công Sơn lên B’lao / Bảo Lộc dạy lớp 1, 2, 3 tại Trường sơ học Bảo An.
Thời gian nọ, Trịnh Công Sơn thường tranh thủ đón xe đò lên Đà Lạt chơi với bạn bè. Duyên kỳ ngộ xuất hiện nơi phố núi: Trịnh Công Sơn gặp Nguyễn Thị Lệ Mai – một “ca sĩ chân đất” đi hát hằng đêm tại Night Club. Chất giọng Lệ Mai sao tương đắc nhạc Trịnh thế. Chẳng phải ai xa lạ, Lệ Mai chính là ca sĩ Khánh Ly. Sự cộng hưởng của đôi tài năng ấy được ghi nhận là “hiện tượng” vào năm 1965, khi họ đưa nhau về Sài Gòn tổ chức buổi công diễn đầu tiên tại sân sau của Đại học Văn khoa, nay là Thư viện Khoa học Xã hội TPHCM.
Năm 1967, nhận lệnh gọi nhập ngũ, Trịnh Công Sơn liền bỏ dạy để… trốn lính. Tuy nhiên, tính từ thời điểm kia, nếu bảo Trịnh Công Sơn “bỏ hẳn nghề dạy học” như vài tài liệu đã công bố, e không chính xác. Thực tế, khoảng đầu thập niên 1970, Trịnh Công Sơn nhận dạy nhạc tại Trường Trung học tư thục Hưng Đạo ở Huế. Địa điểm ấy bây giờ là Sở Giáo dục và Đào tạo tỉnh Thừa Thiên – Huế, đối diện Trung tâm Văn hóa Phật giáo Liễu Quán, nơi có pho tượng đồng chân dung Bồ tát Quán Thế Âm do điêu khắc gia Lê Thành Nhơn (1940 - 2002) tạc với nguyên mẫu là… ca sĩ Khánh Ly.
Lớp trường qua ca khúc của Trịnh Công Sơn
Trịnh Công Sơn sáng tác nhiều ca khúc đề cập lớp trường. Như “Tuổi đời mênh mông” với âm giai chủ mi trưởng: “Tuổi thần tiên yêu dấu dưới ngôi trường kia”. Hoặc “Ngày mai đây bình yên” với âm giai chủ si giáng trưởng: “Dọn đường về ngày mai/ Trường học dựng mọi nơi”.
Ngôi trường Providence ở Huế được Trịnh Công Sơn diễn tả qua bài hát “Về thăm mái trường xưa”, trích ca từ:
Về đây đứng bên mái trường xưa
Thấy như mình trôi trong ngày cũ
Bồi hồi nhớ tiếng nói thầy cô.