Nhà phân tích Mark Douglas đã nhận thấy điều này khi kiểm tra dữ liệu từ hệ thống AIS trên tàu, đây là thiết bị truyền dữ liệu vị trí của tàu theo thời gian thực.
Vào ngày 16 tháng 6, tàu hộ tống đa năng Boykiy (số hiệu 532) của Hải quân Nga đã hộ tống tàu chở dầu Sierra ở Biển Địa Trung Hải, đây là con tàu mà Vương quốc Anh cùng với Liên minh châu Âu đã nhất trí áp dụng lệnh trừng phạt.
Chiến hạm Nga đã song hành cùng con tàu đi qua eo biển Gibraltar và tiếp tục hộ tống nó vào Đại Tây Dương, nơi sau đó có thêm một tàu chở dầu nữa mang tên Selva, treo cờ Palau được xác định cũng thuộc Hạm đội bóng tối.
Hai tàu buôn, dưới sự bảo vệ từ lực lượng hộ tống của Hải quân Nga, đã cùng nhau vượt qua eo biển Manche trong 3 ngày và tiếp tục hành trình qua Biển Bắc.
Chuyên gia Mark Douglas nhấn mạnh rằng theo cách này, Nga đã không cần che đậy việc xuất khẩu dầu của mình qua vùng biển châu Âu. Theo nhà phân tích, sự kiện trên là phép thử về sự sẵn sàng leo thang và quyết tâm thực thi lệnh trừng phạt của cộng đồng quốc tế.
Công cụ chính của Nga là "hạm đội bóng tối" - một mạng lưới tàu chở dầu thương mại và tàu chở hàng, thường treo cờ giả hoặc có chủ sở hữu ẩn, được sử dụng để lách những lệnh trừng phạt quốc tế, bao gồm cả việc xuất khẩu dầu và hàng hóa quân sự.

Trước đó, Bộ trưởng Quốc phòng Phần Lan Antti Häkkinen cho biết các tàu chiến Nga đã bắt đầu hộ tống tàu chở dầu thuộc "hạm đội bóng tối" qua Vịnh Phần Lan.
Vào ngày 14 tháng 5, có thông tin cho biết Hải quân Estonia đã cố gắng bắt giữ tàu chở dầu Jaguar, khi con tàu treo cờ Gabon qua vùng biển quốc tế Vịnh Phần Lan đến cảng Primorsk của Nga.
Một trực thăng AgustaWestland AW139, một máy bay M28 Skytruck và tàu tuần tra EML Raju đã tham gia vào vụ chặn tàu chở dầu.
Để đáp trả, Liên bang Nga đã điều một máy bay chiến đấu Su-35S để bảo vệ. Bất chấp yêu cầu thay đổi hướng đi, thủy thủ đoàn tàu Jaguar đã từ chối tuân thủ. Con tàu sau đó neo đậu gần Đảo Gogland ở phía đông Biển Baltic.