Được biết đến là một diễn viên hài nổi tiếng nhưng ít ai biết trước khi thành danh, nghệ sĩ Chí Tài từng là ca sĩ chơi guitar cho một ban nhạc.
Năm 1987, Chí Tài kết hôn với ca sĩ Phương Loan (sinh năm 1959) - ca sĩ chính trong ban nhạc Chí Tài Brothers. Cô nghỉ hát từ khi Chí Tài chuyển sang đóng kịch.
Năm 1981, Chí Tài sang Mỹ định cư theo diện gia đình bảo lãnh, có ý định sẽ tạo dựng cuộc sống mới tại Mỹ bằng cách đi học tiếng Anh và vi tính và nghỉ tham gia văn nghệ. Tuy nhiên ông vẫn giữ niềm đam mê nghệ thuật bất chấp sự phản đối của gia đình. Chí Tài ghi danh đi học khóa dạy đàn và lớp nhạc Jazz gần nhà.
Cha của ông bằng lòng dành một khoản tiền hưu mua cho ông một dàn âm thanh điện tử, gồm trống đàn, nhạc cụ để ông lập một nhóm nhạc trẻ, từ đó ông thành lập ban nhạc gia đình "Chi Tai"s Brothers" với Chí Thiện (keyboard), Quang Mỹ (bass), Phương Loan (ca sĩ chính), Kiều Linh (trumpet), Chí Thái (trống), Trịnh Nam Sơn (kèn, keyboard) và Chí Tài (guitar chính, hát nền).
Bước đầu Chi Tai"s Brothers nhận lời trình diễn ở các tiệc cưới và những buổi sinh hoạt cộng đồng, mở phòng thu và sau này còn được mời chơi nhạc trong các chương trình của Paris By Night. Ngoài ra, Chí Tài còn là nhạc sĩ sáng tác và viết lời Việt cho một số ca khúc.
Đầu thập kỉ 20, Chí Tài chuyển hẳn qua vai trò nghệ sĩ hài và nhanh chóng nhận được nhiều mến mộ. Anh gắn bó với nhóm kịch Thúy Nga, thường xuyên xuất hiện trong chương trình của Paris By Night.
Người đầu tiên mời Chí Tài với vai trò là diễn viên hài là Vân Sơn chứ không phải Hoài Linh. Nhưng có lẽ lúc đó duyên chưa tới nên ông không cảm thấy thoải mái. Chí Tài đành từ chối rồi giới thiệu Hoài Linh cho Vân Sơn, còn ông lại tiếp tục trở lại công việc trước đó là một nhạc công.
Bước ngoặt lớn đến với Chí Tài là năm 1997, một chương trình của diễn viên hài Hoài Linh bị thiếu diễn viên nên Chí Tài được nhờ giúp. Dù chưa hề biết diễn xuất nhưng Chí Tài vẫn nhận lời và thật bất ngờ, vai diễn bất đắc dĩ của Chí Tài đã nhận được sự tán thưởng của khán giả. Từ đó, Chí Tài gắn bó với những vai diễn hài cùng bạn diễn là Hoài Linh. Cả 2 là cặp bạn diễn ăn ý nhất trên sân khấu.
Hoài Linh từng kể: “Mười lăm năm trước, các ông bầu đã gợi ý tôi nên kết hợp cùng Chí Tài. Nhìn thấy cái duyên "trầm" ở anh ấy có thể tung hứng cùng cái duyên "bổng" của tôi nên tôi đồng ý. Sự kết hợp này đã nâng cánh cho cả hai chúng tôi thăng hoa trên con đường nghệ thuật. Điều đáng quý nhất là suốt chừng ấy thời gian, hai chúng tôi chưa từng có một mâu thuẫn nào xảy ra”.
Ngoài ra, nhắc đến Chí Tài khán giả cũng sẽ nhớ đến Việt Hương khi cô cũng là một trong những bạn diễn nữ ăn ý nhất với anh.
Hơn chục năm gần đây, Chí Tài thường xuyên về nước để diễn hài và đóng phim. Chí Tài gắn bó với nhóm kịch Nụ cười mới và tham gia nhiều bộ phim như Dạ cổ hoài lang, Nhà có 5 nàng tiên, Hoán đổi thân xác, Hiệp sĩ guốc vông… Chí Tài cũng tham gia nhiều gameshow trên truyền hình.
Có thể nói Chí Tài hiện là nghệ sĩ Việt được mến mộ hàng đầu bên cạnh Hoài Linh, Trấn Thành, Trường Giang, Xuân Bắc, Tự Long...
Ngoài việc là một diễn viên, một cây hài gạo cội của làng giải trí Việt Nam, Chí Tài còn được khán giả yêu mến khi thể hiện tài năng âm nhạc của mình. Không chỉ có thể sáng tác, đánh đàn mà Chí Tài còn vô cùng tự tin khi trình diễn các ca khúc trên sân khấu.
Ông và người vợ của mình là nghệ sĩ Phương Loan đã hơn 30 năm gắn bó nhưng vẫn chưa có con cái. Hiện, nghệ sĩ Phương Loan đang sống và làm việc tại Mỹ. Hàng năm bà về thăm chồng 1 lần, hoặc Chí Tài sắp xếp công việc để qua Mỹ với gia đình.
Năm nay, do dịch COVID-19 diễn biến phức tạp, ông bà vẫn chưa gặp nhau thì danh hài Chí Tài đã ra đi đột ngột do bị đột quỵ. Tháng 12 này, người nghệ sĩ tài ba còn có hẹn với show diễn lớn Xuân phát tài, chỉ tiếc là khán giả sẽ không còn được thấy ông lên sân khấu nữa.
