Trong suốt những năm tiểu học và trung học, Churchill theo học ở 3 trường tư nhân khác nhau.
Là người đầy cá tính độc lập, Churchill chỉ học giỏi những môn ưa thích như Văn học, Lịch sử, Anh ngữ, Nghệ thuật và luôn đứng đầu lớp trong lớp về Toán học, Lịch sử, còn những môn khô khan, lý thuyết cậu học yếu; cậu đã từ chối học các môn kinh điển như tiếng Latin, tiếng Hy Lạp cổ.
Tuy cha mẹ hơi xa cách nhưng cậu rất hướng về họ, mong muốn nhận được nhiều biểu hiện ấm áp hơn từ lòng phụ mẫu. Cậu từng viết 76 bức thư cho cha mẹ nhưng chỉ nhận được 6 bức trả lời. Nhưng khi trưởng thành, chính mẹ cậu đã dùng mối quan hệ của mình để thiết lập nền tảng công việc, chỗ đứng thuận lợi cho con trai.
Vì thế, vào ngày đắc cử vị trí thành viên Quốc hội, Winston đã viết cho bà Jennie với một sự biết ơn sâu sắc: “Con sẽ không bao giờ có được vị trí này nếu mẹ không truyền tất cả sự thông minh sắc sảo và năng lượng cần thiết cho con”. Khi còn thiếu niên, như các cậu bé thành phố khác cậu rất thích về nông thôn khi có dịp. Một lần cậu bị rơi xuống đầm nhiều sình lầy, sắp chìm thì được người nông dân nghèo họ Fleming cứu.
Hôm sau, cha cậu đến tạ ơn và khi biết con trai người nông dân là Alexander Fleming (kém W. Churchill chừng 7 tuổi) có ước mơ trở thành bác sĩ, ông đã vui vẻ tài trợ cho việc học y của cậu A. Fleming tại Đại học Y khoa Stainte Marie ở
London. Sau này A. Fleming trở thành bác sĩ nổi tiếng. Vài năm sau, W.Churchill bị bệnh viêm phổi nặng và chính bác sĩ A. Fleming đã cứu W. Churchill thoát chết. W. Churchill, sau này trở thành một vĩ nhân, là người mà cả nước Anh đều tự hào và hãnh diện, làm Thủ tướng hiển hách của nước Anh.
Năm 1927, bác sĩ A. Fleming đã phát minh ra thuốc kháng sinh Pénicilline cứu mạng được không biết bao nhiêu người trên thế giới. Năm 1945 ông được trao giải Nobel về Y học. Thú vị là ngài Winston Churchill và bác sĩ tài danh Alexander Fleming coi nhau như đôi bạn trong suốt cuộc đời.
Sir Winston Leonard Spencer-Churchill (1874 - 1965) là một nhà chính trị gia người Anh, nổi tiếng nhất trên cương vị Thủ tướng Anh tận tụy, yêu nước, động viên được mọi người Anh đoàn kết bảo vệ đất nước bằng mọi giá trong thời Chiến tranh Thế giới thứ Hai.
Ông đã góp phần quan trọng thúc đẩy quan hệ 3 tam cường Anh, Mỹ, Liên Xô gạt bỏ bất đồng để cùng chống phát xít. Vì mục tiêu lập mặt trận chung của 3 nước lớn, ông từng viết 504 bức thư cho Stalin và 1.700 thư cho Roosevelt để thuyết phục lãnh đạo Nga, Mỹ đồng thuận chống phát xít.
Ông từng là một người lính, nhà báo, nhà văn, nhà sử học, họa sĩ. Churchill, được cộng đồng quốc tế coi là một trong những nhà lãnh đạo quan trọng nhất trong lịch sử nước Anh và lịch sử thế giới. Ông là Thủ tướng Anh duy nhất nhận giải Nobel Văn học và là người đầu tiên được công nhận là Công dân danh dự Hoa Kỳ.
W. Churchill xuất thân từ giai cấp quý tộc nhưng lại lo lắng về điều kiện làm việc và nơi ở của giới công nhân và dân nghèo. Ông cũng nhớ lại người nhũ mẫu tốt bụng - bà E.A.Everest về già cũng như những người lao động khác lại không được chính quyền giúp đỡ khi tuổi cao. Họ không làm việc được như trước để có tiền sinh sống. Vì vậy, ông hô hào lập nên Quỹ An sinh xã hội từ thời đó.
Cha của ông, Lord Randolph Churchill, là một thành viên của Quốc hội Anh và mẹ của ông, Jennie Jerome, là một nữ thừa kế tài sản kếch xù người Mỹ. Vì nghĩ rằng học lực của con trai mình không đủ sức theo đuổi ngành chính trị hoặc luật nên năm Churchill lên 13 tuổi, cha ông đã gửi ông đến học trường quân sự ở Harrow.
Sau khi tốt nghiệp, năm 1893 vào tuổi 18, W.Churchill theo học Học viện Quân sự Hoàng gia (The Royal Military College) tại Sandhurst. Vào tháng 12 năm 1894, Churchill tốt nghiệp gần nhất lớp và được bổ nhiệm làm sĩ quan kỵ binh. Ông từng là phóng viên chiến tranh tại Cu ba, Ấn Độ, Nam Phi...
Năm 1899 Churchill rời quân ngũ và quyết định theo nghiệp chính trị và để lại một sự nghiệp lớn.
Ông được cho là người “Đầu to, mặt vuông vắn, thẳng thắn bộc lộ mục tiêu; yêu chiều cả vợ lẫn người tình; hình dáng béo mập, đi đứng vững chắc, giặc đánh gấp, không lập cập run sợ” và “Cốt cách sang trọng, giọng nói truyền cảm, đảm lược mọi bề, nghề nào tham gia cũng có thành tựu”.
Có 1 sự kiện hay được sử sách nhắc là tại trường trung học danh tiếng Harrow, ông phát biểu chỉ 2 phút với bài diễn văn cực ngắn vào ngày 29/10/1941 khi cuộc chiến vì nước Anh đang diễn ra. Winston biết rằng, sẽ có rất nhiều bạn trẻ trong số những người ngồi trước mặt ông sẽ sớm tòng quân, và họ cần một tinh thần dũng cảm vô biên cho trận chiến phía trước. Ông nêu một vài lưu ý sơ bộ và rồi nói bằng một cảm xúc nồng nhiệt:
“Không bao giờ đầu hàng. Không bao giờ đầu hàng. Không bao giờ, không bao giờ, không bao giờ, không bao giờ - trong cả điều lớn hay điều nhỏ… Không bao giờ đầu hàng, ngoại trừ sự thuyết phục của danh dự và lương tri. Không bao giờ khuất phục trước sức mạnh. Không bao giờ khuất phục trước uy lực vượt trội hiển nhiên của kẻ thù”.
Churchill là chính khách giữ các vị trí quan trọng của chính phủ nên ông rất bận rộn. Ngoài ra, đam mê viết lách, sáng tạo từ thời trai trẻ, nên ông gần như liên tục viết sách, báo, các bài phát biểu cũng được ông chăm chút; ông còn tranh thủ vẽ tranh.
Tuy nhiên, ông đã dành thời gian cho tình yêu lãng mạn khi gặp Clementine Hozier (một phụ nữ người Mỹ) vào tháng 3 năm 1908. Chỉ sau 5 tháng, hai người đã đính hôn và kết hôn vào ngày 12 tháng 9 năm 1908. Họ có với nhau 5 đứa con.
Ngoài hôn nhân chính thức, Churchill có một mối tình ngoài luồng mà ít người biết, vì tình nhân của ông sống ở Mỹ và ông rất giữ kín. Năm 1942, trong cương vị Thủ tướng, Churchill có cuộc gặp quan trọng với Tổng thống Mỹ tại Nhà Trắng để bàn về cuộc chiến chống Đức quốc xã. Lúc đó, đông đảo người dân Mỹ vẫn không muốn đất nước tham gia vào cuộc chiến khốc liệt đang lan rộng trên thế giới.
Churchill còn phải giải quyết vấn đề riêng tư tế nhị tại Mỹ là đưa người tình Doris Castlerosse quen nhau 9 năm trước rời khỏi Mỹ về London. Doris Castlerosse - con gái 1 thợ cắt tóc Anh (gốc Pháp) sinh ra tại Nam London, là vợ cũ của bá tước Valentine Browne (ông lấy danh hiệu tử tước Castlerosse nên sau khi kết hôn bà cũng xưng là bà Doris Castlerosse).
Churchill đã gặp Doris vào những ngày nghỉ ở miền Nam nước Pháp tại Chaateau de l"Horizon trong một biệt thự của nữ diễn viên Mỹ Maxine Eliott vào giữa các năm 1934 và 1936. Doris là một trong nhiều phụ nữ được Churchill vẽ chân dung.
Nhưng đến năm 1937, Churchill buộc phải chia tay người tình để quay lại chính trường và điều hành nước Anh đang bị Hitler đe dọa.
Tháng 6/1942, Doris Castlerosse đang sống ở thành phố New York nước Mỹ và đang cố gắng trong tuyệt vọng để trở về Anh. Churchill buộc phải quay lại cứu giúp người tình. Nhưng, đây là thời gian chiến tranh diễn ra khốc liệt và mọi chiếc tàu đều được sử dụng để vận chuyển binh sĩ.
Ở Washington, Churchill luôn tìm cách gặp riêng Castlerosse để ăn tối và bày tỏ mối lo ngại tin tức về bức chân dung mà ông đã vẽ có thể rơi vào tay phóng viên tọc mạch của Mỹ. Nếu điều đó xảy ra, tiếng tăm của Thủ tướng thời chiến Winston Churchill sẽ bị hủy hoại trong khi mối quan hệ đồng minh Anh - Mỹ vẫn còn chưa vững chắc.
Lo ngại bị đe dọa tống tiền nên trong tâm trí mình, Churchill rất muốn Castlerosse quay trở về Anh sớm nhất có thể. Mùa hè năm 1942, Doris Castlerosse viết một bức thư cảm ơn Tổng thống Mỹ Franklin D. Roosevelt đã giúp đỡ Churchill để bà được trở về Anh an toàn.
Thực tế, Castlerosse được về Anh bằng một chiếc thủy phi cơ và mang theo bức chân dung mà Churchill vẽ. Kể từ đó, Churchill và Castlerosse không bao giờ có cơ hội gặp nhau lần nữa. Ngày 9/12/1942, Castlerosse qua đời tại Khách sạn Dorchester ở London do uống thuốc ngủ quá liều.
Churchill được bầu làm Thủ tướng Anh hai lần. Lần đầu tiên ở tuổi 65, và lần thứ hai ở tuổi 77 vào năm 1952. Trong nhiệm kỳ làm Thủ tướng thứ nhất (1940 - 1945) trong phần lớn thời gian Thế chiến thứ 2, Winston Churchill đã tập hợp người dân Anh và dẫn dắt đất nước từ bờ vực thất bại đến chiến thắng.
Ông đã định hình chiến lược của Đồng minh trong cuộc chiến, và trong giai đoạn sau của cuộc chiến, ông cảnh báo phương Tây về mối đe dọa bành trướng của Liên Xô. Năm 1941, Vương quốc Anh đã ký một thỏa thuận với Liên Xô về các hành động chung chống lại phát xít Đức.
Sau đó, Hiến chương Đại Tây Dương được ký kết với Hoa Kỳ, mà Liên Xô sau đó đã tham gia. Năm 1953, chính Nữ hoàng Elizabeth đã vinh danh ông với danh hiệu hiệp sĩ, cùng năm đó ông được trao giải thưởng Nobel về văn học.
Ngày 5 tháng 4 năm 1955, Winston Churchill, từ chức thủ tướng Anh do sức khỏe yếu lúc 80 tuổi. Ông qua đời năm 1965.
