Bóng đá Việt Nam đầu những năm 90 của thế kỷ trước trình làng thế hệ cầu thủ rất tài năng với những cái tên như Trần Minh Chiến, Lê Huỳnh Đức, Hữu Thắng, Hoàng Bửu, Công Minh, Hồng Sơn và được dẫn dắt bởi HLV nổi tiếng người Đức, Karl Heinz Weigang.
Tại SEA Games 1995, Việt Nam chạm trán Thái Lan ngay vòng bảng và nhận thất bại 1-3. Tuy nhiên những chiến thắng trước Malaysia (2-0), Campuchia (4-0) và Indonesia (1-0) đã giúp Việt Nam vào bán kết và đánh bại Myanmar (2-1) để tái ngộ Thái Lan ở trận đấu cuối cùng. Dù đã chơi rất nỗ lực, nhưng Việt Nam chấp nhận thất bại 0-4 và chỉ có được huy chương bạc.
Một năm sau thất bại trước Thái Lan ở chung kết SEA Games 1995 ở Chiang Mai, mối duyên nợ giữa Việt Nam và đội bóng xứ Chùa vàng tiếp tục kéo dài, khi hai đội chạm trán nhau ở bán kết Tigers Cup 1996 trên sân vận động quốc gia Singapore.
Cơn ác mộng SEA Games ùa về, khi chỉ sau 46 phút bóng lăn, Thái Lan vươn lên dẫn trước 4-0. Việt Nam chỉ vùng lên ở những phút cuối và có 2 bàn rút ngắn tỷ số do công của Hồng Sơn và Hoàng Bửu, nhưng như thế là chưa đủ để giành quyền đi tiếp.
Năm 1998, lần đầu đầu tiên Việt Nam đăng cai một giải bóng đá tầm khu vực với tham vọng giành chức vô địch. Thế hệ những Việt Hoàng, Hồng Sơn, Huỳnh Đức, Sỹ Hùng khi đó đã bước vào giai đoạn chín của sự nghiệp và đã có màn trình diễn thăng hoa trên sân Hàng Đẫy để đánh bại Thái Lan với tỷ số 3-0 trong trận bán kết.
Giấc mơ Vàng đã đến rất gần với Thế hệ Vàng, nhưng đáng tiếc là ở trận chung kết Việt Nam lại gục ngã trước Singapore, trong trận cầu mà đội chủ nhà áp đảo hoàn toàn.
Trận lượt đi trên sân Hàng Đẫy, Việt Nam đã nhận thất bại với tỷ số 0-2 và nhiệm vụ phải thắng từ 2 bàn trở lên mới có hy vọng cạnh tranh tấm vé vào chơi trận chung kết. Dù sở hữu lứa cầu thủ được đánh giá khá cao như Tấn Tài, Văn Biển, Như Thành, Quang Thanh, Bảo Khanh, Công Vinh nhưng thử thách mang tên Thái Lan vẫn là quá tầm. Kết quả hòa không bàn thắng trên sân khách đồng nghĩa với việc Việt Nam phải dừng chân ở bán kết.
Chỉ riêng trong năm 2008, Việt Nam đã đối đầu Thái Lan đến 4 lần. Đầu tiên là trận giao hữu chuẩn bị cho chiến dịch AFF Cup cùng năm. Ở lần chạm trán này, hai đội hòa nhau với tỷ số 2-2 trên sân Mỹ Đình.
Tròn 1 thập kỷ kể từ sau thất bại ở Tigers Cup 1998, Việt Nam mới giành vé vào chơi trận chung kết khu vực. Duyên nợ lại sắp xếp cho Việt Nam đối đầu với đại kình địch Thái Lan. Ở trận chung kết lượt đi, đoàn quân của HLV Henrique Calisto đã gây bất ngờ khi đánh bại đối thủ ngay trên sân khách với tỉ số 2-1 nhờ các pha làm bàn của Việt Thắng và Công Vinh.
Tại chảo lửa Mỹ Đình, Việt Nam bước vào trận chung kết lượt về với tâm thế rất thoải mái sau chiến thắng ở lượt đi. Chỉ cần hòa là đội bóng của chúng ta sẽ chấm dứt cơn khát danh hiệu. Thế nhưng cơn ác mộng sớm đến với Việt Nam khi Dangda có bàn mở tỷ số ngay phút 21. Kết quả này được giữ nguyên đến thời điểm bù giờ của trận đấu và tiền đạo Công Vinh có tình huống đánh đầu hiểm hóc ấn định tỷ số hòa 1-1. Việt Nam giành chiến thắng chung cuộc 3-2 và đăng quang trong niềm vui tột cùng của NHM cả nước.
Sau vinh quang tại AFF Cup 2008, bóng đá Việt Nam bước vào một giai đoạn thoái trào với những kết quả không tốt tại các giải đấu diễn ra sau đó. Tháng 10/2015, trong khuôn khổ vòng loại World Cup 2018, dù được chơi trên sân nhà nhưng Việt Nam đã gục ngã với tỷ số 0-3 trước đại kình địch Thái Lan.
Kể từ thời điểm HLV Park-Hang Seo được bổ nhiệm dẫn dắt các cấp độ đội tuyển Việt Nam, chiến lược gia người Hàn Quốc đang dần làm thay đổi cán cân sức mạnh giữa Việt Nam và Thái Lan. Những trận đấu giữa đôi bên không còn diễn ra với ưu thế áp đảo dành cho đội bóng xứ Chùa Vàng. Thất bại 0-1 của Thái Lan ngay trên sân nhà ở King"s Cup 2019 là một minh chứng cho thấy Việt Nam ở thời điểm hiện tại mới là Vua của Đông Nam Á.
Trong trận lượt đi vòng loại World Cup 2022 trên sân khách, Việt Nam đã thi đấu với đấu pháp rất chính xác và khiến chủ nhà Thái Lan bất lực trong việc tìm kiếm đường vào khung thành thủ môn Đặng Văn Lâm. Thậm chí, nếu may mắn hơn, Quang Hải và các đồng đội phải có được bàn thắng từ những tình huống phản công cực nhanh.
