Cột mốc này đến sau hành trình khá đặc biệt của Kyle Colonna, cầu thủ sinh năm 1999 có bố người Mỹ, mẹ người Việt Nam. Trung vệ cao 1,88 m lớn lên tại California và trưởng thành hoàn toàn trong môi trường bóng đá Mỹ trước khi trở về quê mẹ thi đấu.
Chí Khải từng có 4 năm chơi bóng cho Đại học San Diego State, nơi anh giữ băng đội trưởng trong 2 mùa và tích lũy hơn 4.500 phút thi đấu.
Năm 2023, anh ký hợp đồng chuyên nghiệp với New Mexico United trước khi sang Việt Nam khoác áo Hà Nội FC.
Quyết định trở về Việt Nam không đơn thuần là một bước chuyển trong sự nghiệp. Khi gia nhập đội bóng Thủ đô năm 2024, cầu thủ mang hai dòng máu Mỹ - Việt từng chia sẻ rằng mẹ thường kể cho anh nghe về quê hương từ khi còn nhỏ. Việc được chơi bóng tại Việt Nam vì thế cũng là cách anh tìm lại một phần gốc gác gia đình.
Mùa đầu tiên tại V.League chưa thực sự thuận lợi khi Chí Khải chỉ có 17 lần ra sân cho Hà Nội FC. Bước ngoặt đến sau khi anh chuyển sang Thể Công Viettel và dần chiếm được vị trí trong đội hình.
Mùa 2025-2026, cầu thủ 27 tuổi ra sân 24 trận, trở thành một trong những Việt kiều thi đấu thường xuyên nhất giải. Trung bình mỗi trận, anh có 10,8 lần thu hồi bóng, 6,5 pha tranh chấp thành công và 2,4 lần thắng không chiến, qua đó góp mặt trong đội hình tiêu biểu V.League.
Sang mùa này, Chí Khải tiếp tục được sử dụng thường xuyên và còn ghi bàn trong chiến thắng 2-0 trước CLB Đồng Nai ở vòng mở màn.
Thể hình tốt, khả năng tranh chấp và kinh nghiệm chơi bóng tại Mỹ giúp trung vệ gốc Việt mang đến một mẫu cầu thủ khá khác biệt so với nhiều hậu vệ nội.
Việc được nhập quốc tịch vì thế mở ra một bước ngoặt mới trong sự nghiệp của Chí Khải. Hồ sơ của anh hiện còn chờ Liên đoàn Bóng đá Thế giới (FIFA) xác nhận tư cách thi đấu quốc tế trước khi có thể khoác áo tuyển Việt Nam ở các trận chính thức.
Nếu được chấp thuận, Chí Khải sẽ bước vào cuộc cạnh tranh thực sự ở hàng thủ tuyển Việt Nam. Với lợi thế thể hình, khả năng không chiến và kinh nghiệm thi đấu ổn định tại V.League, trung vệ 27 tuổi được đánh giá cao trong cuộc đua cho tấm vé lên tuyển Việt Nam.