Jill Schoelen là một trong những người tình đầu tiên của Brad Pitt. Cặp đôi nên duyên khi đóng chung với nhau trong bộ phim "Cutting Class" năm 1989. Tuy nhiên mối tình của cả hai chỉ kéo dài 3 tháng.
Geena Davis bị đồn hẹn hò với Brad Pitt khi cả hai đóng chung với nhau trong bộ phim "Thelma and Louise" - bộ phim đưa Brad Pitt gắn với hình ảnh "biểu tượng gợi cảm". Cặp đôi hẹn hò khoảng 1 năm và giữ bí mật về mối quan hệ này.
Trước khi nổi tiếng, Brad Pitt từng có khoảng thời gian hẹn hò 2 năm với Sinitta. Sinitta đã từng công khai nói về tình yêu của mình trong quá khứ: "Anh ấy thật đẹp với thân hình săn chắc, anh ấy vui tính, trẻ trung và rất ngọt ngào".
Brad Pitt và Shalane McCall bắt đầu hẹn hò khi anh 25 và cô 15 tuổi. Cả hai trúng tiếng sét ái tình khi gặp nhau trên phim trường "Dallas" năm 1987. Tuy nhiên, mối quan hệ không kéo dài và rất ít thông tin được tiết lộ.
Brad Pitt hẹn hò nữ diễn viên kém mình 10 tuổi - Juliette Lewis khi cô mới 17 tuổi. Mối quan hệ của cặp đôi kéo dài 3 năm và cho đến thời điểm hiện tại, cả hai vẫn là bạn bè tốt của nhau.
Brad Pitt từng bị đồn hẹn hò với Elizabeth "EG" - một diễn viên lồng tiếng. Tuy nhiên, cả hai đều chưa từng thừa nhận về mối quan hệ này.
Năm 1994, Brad Pitt bắt đầu hẹn hò với nữ diễn viên tài năng Julia Ormond. Cặp đôi đóng vai chính trong bộ phim "Legends of The Fall". Mối quan hệ của họ được truyền thông rất chú ý thời điểm đó.
Brad Pitt bị đồn hẹn hò với nữ diễn viên người Anh Thandie Newton khi cả hai đóng chung với nhau trong bộ phim "Interview with a Vampire" năm 1994. Mối quan hệ của họ được cho là kéo dài khoảng 1 năm.
Brad Pitt từng cặp kè với Robin Givens khi đó còn đang là vợ của “võ sĩ thép” Mike Tyson. Mike đã từng chia sẻ, anh cảm thấy như “đang ở địa ngục” khi phát hiện vợ mình ngoại tình với Brad Pitt.
Năm 1998, Claire Forlani đóng cặp với Brad Pitt trong bộ phim giả tưởng "Meet Joe Black". Cả hai không hề giấu diếm tình cảm của mình khi thường xuyên tay trong tay xuất hiện trên thảm đỏ các buổi công chiếu của bộ phim.
Brad Pitt từng có một thời gian hẹn hò chóng vánh với đạo diễn người Đức Katja von Garnier vào năm 1997. Năm 2009, cả hai được nhìn thấy trò chuyện tại buổi ra mắt bộ phim "Inglourious Basterds", làm dấy lên tin đồn cặp đôi nối lại tình xưa khi Brad Pitt vẫn đang hẹn hò Angelina Jolie.
Trong những năm cuối thập niên 90, Demi Moore và Brad Pitt bị đồn hẹn hò. Mối quan hệ của cả hai không bao giờ được xác nhận nhưng những tin đồn cho rằng họ đã có một mối tình ướt át.
Mối quan hệ của Brad Pitt và Christina Applegate năm 1989 không kéo dài lâu. Họ chia tay nhau sau khi cô đưa anh đến dự Lễ trao giải MTV Movie Awards rồi ra về với một người đàn ông khác. Nhiều năm sau, Applegate chia sẻ rằng cô hối hận vì quyết định đó.
Brad Pitt hẹn hò Gwyneth Paltrow khi cả hai đóng chung trong bộ phim Seven. Paltrow khi đó 22 tuổi và Pitt 32 tuổi (rõ ràng anh thích phụ nữ trẻ). Cả hai đã gắn bó với nhau được khoảng 3 năm.
Jennifer Aniston là cuộc hôn nhân đầu tiên của Brad Pitt. Brad gặp Jen vào năm 1998 và làm đám cưới hai năm sau đó. Kể từ sau đám cưới năm 2000, họ được xem là cặp sao đáng mơ ước ở Hollywood. Nhưng đến năm 2005, cặp đôi ly hôn do Brad sa lưới tình của Angelina Jolie.
