Joe Jonas
Taylor Swift và Joe Jonas từng là cặp đôi đẹp trong làng giải trí khi công khai hẹn hò vào năm 2008. Đáng tiếc, cặp đôi chia tay chỉ sau 3 tháng hẹn hò ngắn ngủi và khiến không ít người hâm mộ tiếc nuối.
Xuất hiện trên chương trình “The Ellen DeGeneres”, Taylor thừa nhận rằng, chính Joe là người đưa ra quyết định chia tay chỉ trong một cuộc điện thoại kéo dài 25 giây.
Sau phát ngôn này, Taylor được cho là đã sáng tác 2 ca khúc là “Last Kiss” (Nụ hôn cuối) và “Forever and Always” (Mãi mãi và Luôn luôn) để châm biếm tình cũ.
Năm 2015, Joe bất ngờ tiết lộ, hai người đã bỏ qua mọi hiềm khích trong quá khứ và vẫn là bạn bè. Mặt khác, Taylor cũng thừa nhận, bản thân đã hành xử “lỗ mãng” và “bồng bột”.
John Meyer
 |
Không lâu sau mối tình chóng vánh với Joe Jonas, Taylor tiếp tục hẹn hò nam nhạc sĩ hơn cô 13 tuổi - John Mayer. Tuy nhiên, cặp đôi cũng nhanh chóng “đường ai nấy đi” chỉ sau 3 tháng mặn nồng.
Sau khi chia tay, nữ ca sĩ đã sáng tác bài hát “Dear John” (Gửi John), chỉ đích danh tình cũ với những câu từ châm chọc và tố cáo Meyer là người có tính cách thất thường trong chuyện tình cảm.
Trước bài hát này, John Meyer thể hiện sự tức giận và cho biết đã vô cùng bẽ mặt. Năm 2016, nam nhạc sĩ đã “đáp trả” tình cũ bằng bài hát mang tên “Paper Doll” (Búp bê giấy) và vặn lại từng câu, từng chữ trong bài hát của Taylor.
Taylor Lautner
 |
Tháng 8/2009, Taylor Swift công khai hẹn hò nam diễn viên điển trai Taylor Lautner sau khi hợp tác chung trong bộ phim điện ảnh “Valentine’s Day”. Mặc dù được người hâm mộ ủng hộ nhiệt tình, nhưng hẹn hò của cặp đôi cùng tên này cũng không kéo dài được bao lâu.
Sau 4 tháng hẹn hò, tháng 12/2009, cả hai tuyên bố chia tay trước sự tiếc nuối của đông đảo khán giả trên toàn thế giới. Nhiều nguồn tin cho rằng, Taylor Swift là người đã chủ động chia tay. Sau đó, thông qua bài hát mang tên “Back to December” (Trở lại tháng 12), nữ ca sĩ đã bày tỏ sự tiếc nuối và hối hận khi từ bỏ Lautner.
Jake Gyllenhaal
 |
Mặc dù chưa từng chính thức lên tiếng xác nhận mối quan hệ, Taylor và nam diễn viên Jake Gyllenhaal thường xuyên mỉm cười hạnh phúc khi được bắt gặp bên nhau.
Sau khi chia tay, chia sẻ trong một buổi phỏng vấn, Taylor Swift cho biết, một người cũ thường khiến cô cảm thấy bản thân không đủ tốt, khiến người hâm mộ cho rằng, nữ ca sĩ đang ám chỉ Jake.
Taylor sau đó đã sáng tác ca khúc “We are never ever getting back together” (Chúng ta sẽ không bao giờ quay lại bên nhau) để nói về sự thiếu nghiêm túc trong chuyện tình cảm của Jake.
Harry Styles
 |
Cuối năm 2012, truyền thông đưa tin Taylor Swift và chàng ca sĩ điển trai của nhóm nhạc One Direction – Harry Styles đang hẹn hò. Thật đáng tiếc, chỉ sau 1 tháng tìm hiểu, cặp đôi đã quay ngoắt trở thành “người dưng”.
Thậm chí, Taylor đã sáng tác bài hát “I knew you were trouble” (Tôi biết anh gặp rắc rối) và “Out of the wood” (Hết rắc rối) để nói về Harry và thường xuyên công khai công kích tình cũ. Tuy nhiên, đáp lại những lời trách móc này, Harry cho biết chưa bao giờ giận Taylor khi cô đem chuyện tình cảm vào bài hát.
Calvin Harris
 |
Taylor bắt đầu hẹn hò với nhà sản xuất âm nhạc đình đám Calvin Harris vào năm 2015. Có thể nói, đây là một trong những mối tình lâu bền nhất của Taylor Swift, khi hai người hẹn hò được gần 1 năm rưỡi.
Chuyện tình của Taylor – Calvin đã tốn không ít giấy mực của báo chí, sau khi Calvin Harris phát hành bài hát do anh sáng tác “This is what you came for” (Đây là điều mang anh đến) hợp tác cùng nữ ca sĩ Rihanna. Tuy nhiên, Taylor khẳng định, chính cô mới là người viết nên ca khúc này.
Cặp đôi xác nhận chia tay không lâu sau đó với lý do là vì nữ ca sĩ cảm thấy không được tôn trọng trong mối quan hệ này. Năm 2017, Taylor đã sáng tác ca khúc “Gorgeous” (Tuyệt đẹp), vừa khen tình mới và cũng không quên “đá xéo” tình cũ Calvin Harris.
Tom Hiddleston
 |
Chỉ 2 tuần sau khi tuyên bố chia tay Calvin, truyền thông đã liên tục bắt gặp Taylor tình tứ bên nam diễn viên Tom Hiddleston. Không lâu sau đó, nhiều nguồn tin cho biết, Tom chính là người đã quyết định chấm dứt chuyện tình này.
Mặc dù chia tay trong êm đẹp, Taylor cũng không quên sáng tác về bạn trai cũ trong ca khúc “Wildest Dream” (Giấc mơ hoang đường).
