| Năm 1996, Mourinho đến Barca để làm phiên dịch cho HLV Bobby Robson. Ông được giao nhiệm vụ trở thành cầu nối giữa ban huấn luyện và các cầu thủ. Tại đây, Mourinho sớm nhận ra Pep là một nhà lãnh đạo bẩm sinh. HLV Robson khẳng định cả hai rất thân thiết. Sau khi HLV Louis van Gaal được bổ nhiệm, Mourinho gắn bó với vai trò này đến năm 2000. |
 |
| Năm 2008, khi Barca cần HLV mới, Mourinho đã gây ấn tượng với Giám đốc Thể thao Txiki Begiristain và Phó chủ tịch Marc Ingla bằng phần thuyết trình ở Bồ Đào Nha. Tuy nhiên, bộ đôi này lo sợ những xung đột có thể hình thành do Mourinho, nên đôn Pep từ Barca B lên đội một. Đây được coi là sự kiện châm ngòi cho mâu thuẫn của hai người. |
 |
| Năm 2010, Barca của Pep đối đầu Inter Milan của Mourinho ở bán kết Champions League. Ở trận lượt đi, đội bóng Italy giành chiến thắng 3-1. Lượt về, tiền vệ Thiago Motta của Inter Milan nhận thẻ đỏ từ hiệp một. Mourinho nói với Pep: "Đừng nghĩ ông đã thắng". Cuối cùng, Barca chỉ ghi được một bàn và bị loại với tổng tỷ số 2-3. |
 |
| Năm 2011, Real Madrid bổ nhiệm Mourinho làm HLV trưởng để ngăn chặn sự thống trị của Barca tại Tây Ban Nha. 4 trận "El Clasico" liên tiếp trong 18 ngày làm gia tăng căng thẳng giữa hai đội. Real Madrid giành chiến thắng 1-0 ở trận chung kết Copa del Rey. Sau đó, hai HLV có màn khẩu chiến trong phòng họp báo. Pep công kích Mourinho trước trận bán kết Champions League và nhận được sự tán dương của cầu thủ Barca. |
 |
| Ở trận bán kết lượt đi Champions League năm đó, Real Madrid để thua 0-2 trước Barca sau cú đúp của Lionel Messi. Pepe nhận thẻ đỏ còn Mourinho bị truất quyền chỉ đạo. Sau đó, trong một cuộc họp báo, Mourinho cáo buộc Liên đoàn Bóng đá châu Âu (UEFA) thiên vị Pep và Barca. |
 |
| Tháng 8/2011, trong trận Siêu cúp Tây Ban Nha giữa Barca và Real Madrid, hai đội có màn hỗn chiến trước khi trọng tài thổi còi mãn cuộc. Cầu thủ đôi bên lao vào nhau, những tấm thẻ được rút ra liên tiếp. Trong khoảnh khắc đó, Mourinho lấy tay chọc vào mắt trợ lý Tito Vilanova phía Barca. Ông bị truất quyền chỉ đạo 2 trận nhưng nhận được sự ủng hộ của cổ động viên Real Madrid. |
 |
| Năm 2013, một năm sau khi rời Barca, Pep chuyển đến dẫn dắt Bayern Munich. Song, ông tiếp tục đụng độ Mourinho, khi đó là HLV Chelsea, ở trận tranh siêu cúp châu Âu. Ramires nhận thẻ đỏ và Bayern giành chiến thắng trên chấm luân lưu. Ở cuộc họp báo sau trận, Mourinho chia sẻ: "Mỗi lần đấu với Pep, tôi đều rời sân với 10 người. Đây hẳn là một quy tắc của UEFA". |
 |
| Năm 2014, trong cuộc họp thường niên của UEFA với những HLV hàng đầu, Mourinho và Pep tranh luận về độ dài phù hợp của cỏ trên mặt sân. Pep muốn cỏ ngắn hơn 1,5 cm để tăng tốc độ trận đấu nhưng Mourinho không đồng ý. Ông nói: "Mỗi người có phong cách chơi bóng riêng và cần được tôn trọng. Bóng đá có thể hay theo nhiều cách. Khi bạn thích những gì bạn làm, bạn sẽ không bị rụng tóc. Pep bị hói, rõ ràng ông ấy không thích bóng đá". |
 |
| Năm 2015, Mourinho và Pep không đối đầu nhau trong gần 2 năm. Trong thời gian đó, Pep giành 2 chức vô địch Bundesliga với Bayern Munich. Mourinho cho rằng giành danh hiệu với đội bóng mạnh như Bayern là dễ dàng. Ông nói: "Tôi không phải người thông minh để chọn các quốc gia và CLB mình làm việc. Tôi có thể chọn một CLB khác ở một quốc gia khác, nơi dễ trở thành nhà vô địch hơn. Có lẽ tôi sẽ đến một đất nước nơi một người đàn ông bất kỳ có thể làm huấn luyện viên và giành được danh hiệu". |
 |
| Năm 2016, Mourinho dẫn dắt Man Utd còn Pep Guardiola huấn luyện Man City. Chiến lược gia người Bồ Đào Nha cho rằng sẽ không lợi lộc gì nếu khơi mào mâu thuẫn với đồng nghiệp. Do đó, hai người tạm "đình chiến" cho đến nay để tập trung cho cuộc đua danh hiệu. |
