Lần lượt đánh bại 4 đại diện Ngoại hạng Anh gồm Southampton, West Brom, Fulham và Newcastle trên đường tiến vào trận bán kết, đội bóng Hạng nhất Brentford trở thành mối hiểm họa cực lớn đối với thầy trò HLV Jose Mourinho, đe dọa giấc mơ giành chiếc cúp đầu tiên của "Gà trống London" trong vòng hơn một thập niên qua.
Lợi thế sân nhà và việc có trong tay đội hình cực mạnh chính là điểm tựa quan trọng đối với Tottenham, giúp họ tự tin giải tỏa áp lực khủng khiếp mà Brentford bủa vây từ ngay sau tiếng còi khai cuộc. Không phải chờ đợi lâu, các CĐV Tottenham đã bùng nổ niềm vui với bàn mở tỉ số của đội nhà ở phút thứ 8. Sergio Reguilon tạt bóng vào trung lộ để đồng đội Moussa Sissoko bật cao, loại cả cặp trung vệ Mads Sorenson và Ethan Pinnock để đánh bại thủ thành David Raya bằng pha đánh đầu đẳng cấp. 1-0 cho đội chủ nhà Tottenham.
Bàn thua sớm không khiến Brentford nản lòng và đội khách vùng dậy phản công quyết liệt bên cạnh việc vô hiệu hóa cặp "sát thủ" Harry Kane – Son Heung-min. Sức ép liên tục được tạo ra nhưng đội khách không hề dễ dàng khi tìm cách xuyên thủng hàng phòng ngự được tổ chức chặt chẽ của Tottenham.
Thế trận giằng co kéo dài sang đầu hiệp hai và không lâu sau khi Son Heung-min lỡ cơ hội nhân đôi cách biệt bằng pha dứt điểm chệch cột phút 59, đội khách đáp trả sau đó 3 phút khi Ivan Toney đưa được bóng vào lưới của thủ môn Hugo Lloris sau pha chuyền bóng bằng đầu của Ethan Pinnock. Chỉ tiếc là sau khi VAR nhập cuộc, trọng tài Mike Dean đã xác nhận đội khách mắc lỗi việt vị trong tình huống trước đó.
Thoát hiểm sau tình huống nhạy cảm này, Tottenham lập tức đáp trả bằng bàn thắng thứ nhì trong trận ở phút 70. Tanguy Ndombele tung đường chuyền dài để Son Heung-min đua tốc độ và đánh bại cả hàng thủ lẫn thủ môn David Raya bằng cú dứt điểm đầy quyết đoán.
Số phận trận đấu gần như đã an bài từ đây nhưng nỗi đau của Brentford chưa dừng lại ở đó. Phút 83, tiền đạo Josh Dasilva bị trọng tài rút thẻ đỏ truất quyền thi đấu sau pha phạm lỗi với Pierre-Emile Hojbjerg của đội chủ nhà. Ở những phút bù giờ, hết Rico Henry đến Emiliano đe dọa mành lưới của Hugo Lloris bằg những cú dứt điểm nguy hiểm nhưng đều không thành công.
Thắng trận 2-0 trên sân nhà, Tottenham giành quyền lọt vào trận chung kết Cúp Liên đoàn Anh, chờ gặp đội thắng của cặp bán kết còn lại giữa Man United và Man City.
