Tham dự lần đầu vào năm 1991, nhưng mãi đến kỳ SEA Games lần thứ 18 năm 1995 ở Chiang Mai (Thái Lan), đội tuyển Việt Nam mới gây được tiếng vang. Năm đó, thế hệ của những Huỳnh Đức, Hồng Sơn, Trần Minh Chiến gặp Thái Lan 2 trận.
Trận đầu là ở vòng bảng, chúng ta thua 1-3. Trận thứ nhì chính là trận tranh HCV của giải đấu, đội tuyển Việt Nam thua nhanh Thái Lan khi đó rất mạnh với tỷ số 0-4.
Hai ngôi sao nổi tiếng của bóng đá xứ Chùa Vàng thời đó là Tawan Sripan và Natipong Sritong-In mỗi người lập một cú đúp cho Thái Lan, trong trận chung kết. Riêng Tawan Sripan hiện tại là trợ lý của HLV Akira Nishino ở đội U22 Thái Lan, dự SEA Games lần thứ 30 sắp diễn ra.
2 năm sau, đôi bên gặp nhau ở bán kết SEA Games lần thứ 19 tại Indonesia. Lê Huỳnh Đức là người ghi bàn cho đội tuyển Việt Nam, nhưng bàn thắng đấy không đủ để khoả lấp cách biệt 2 bàn mà Thái Lan tạo ra bởi Kiatisuk. Chung cuộc Thái Lan thắng đội tuyển Việt Nam 2-1.
 |
| 2 năm trước, với đội hình được cho là mạnh hơn U23 Thái Lan, U23 Việt Nam của những Công Phượng, Xuân Trường, Văn Toàn vẫn... thua đội bóng đất Chùa Vàng |
Đến năm 1999, ở kỳ SEA Games lần thứ 20 tại Brunei, đội tuyển Việt Nam khi đó rất đồng đều, cầm hoà Thái Lan 0-0 ở vòng bảng. Nhưng khi 2 đội tái ngộ trong trận chung kết, Thái Lan thắng chúng ta 2-0, bằng các bàn thắng của Thawatchai Damrong và Dusit Chalermsan – hậu vệ cánh trái thậm chí đã đạt đến đẳng cấp châu Á vào thời đó.
4 năm sau, ở SEA Games lần thứ 22 tổ chức tại Việt Nam, nội dung bóng đá nam lúc này đã được dành cho lứa U23, thay vì đội tuyển quốc gia như trước. Thái Lan và Việt Nam lại đụng nhau 2 trận ở một kỳ Đông Nam Á vận hội.
Trận đầu, đôi bên hoà nhau 1-1 ở vòng bảng. Datsakorn Thonglao là người ghi bàn cho đội U23 đất Chùa Vàng, còn Phạm Văn Quyến là người mở tỷ số cho đội tuyển U23 Việt Nam.
Khi đôi bên tái ngộ trong trận chung kết, Phạm Văn Quyến lại ghi bàn cho U23 Việt Nam, nhưng Thái Lan là đội giành chiến thắng chung cuộc 2-1, với các bàn thắng của Sarayuth và Nattaporn.
Đến SEA Games lần thứ 23 năm 2005, được tổ chức tại Philippines, lẽ ra đội tuyển U23 Việt Nam rất mạnh, nhưng chúng ta lại dính đến bê bối dàn xếp tỷ số trước đó, nên suy yếu khi vào đến trận chung kết, rồi thua U23 Thái Lan 0-3. Teeratep Winothai lập một cú hattrick cho đội bóng đất Chùa Vàng trong chiến thắng này.
Kỳ SEA Games lần thứ 25 năm 2009 tại Lào là lần hiếm hoi mà bóng đá Việt Nam mạnh hơn Thái Lan – lúc đó đang rơi vào giai đoạn khủng hoảng.
Tuy nhiên, ngay cả năm đó, chúng ta cũng chỉ hoà 1-1 đội bóng đất Chùa Vàng ở vòng bảng (sau đó thì Thái Lan không qua nổi giai đoạn này). Hoàng Đình Tùng là người ghi bàn cho U23 Việt Nam, còn Kirati bên phía Thái Lan là tác giả của bàn thắng vào lưới chúng ta.
Đến SEA Games lần thứ 28 năm 2015, diễn ra ở Singapore, Thái Lan lúc này đã khôi phục lại sức mạnh, sau 2 kỳ SEA Games liên tiếp năm 2009 và 2011 không vào nổi bán kết và mất HCV về tay Malaysia. Không có gì khó hiểu khi U23 Thái Lan của HLV Kiatisuk thắng U23 Việt Nam của HLV Miura 3-1 ở vòng bảng.
Còn ở kỳ SEA Games lần thứ 29 năm 2017 tại Malaysia – kỳ SEA Games gần đây nhất, U23 Thái Lan bất ngờ đánh bại U23 Việt Nam của những Công Phượng, Tuấn Anh, Xuân Trường, Văn Toàn… của HLV Nguyễn Hữu Thắng đến 3-0, khiến U23 Việt Nam bị loại ngay sau vòng bảng.
Kể từ khi tái hội nhập với nội dung bóng đá ở đấu trường SEA Games, các đại diện của bóng đá Việt Nam gặp Thái Lan tổng cộng 11 lần, thua 8 trận và chỉ hoà 3 trận, chưa thắng bất cứ trận nào.
Và nhiệm vụ của Quang Hải, Đoàn Văn Hậu, Nguyễn Tiến Linh hay Nguyễn Hoàng Đức trong những ngày sắp tới là thay đổi thành tích đáng buồn đó, trong bối cảnh mà chúng ta đang mạnh lên, còn Thái Lan có dấu hiệu chững lại.
