Tào Tháo là một nhà chính trị và quân sự kiệt xuất thời Tam Quốc, tuy nhiên ông có một tính cách tương đối phức tạp và mâu thuẫn. Tào Tháo có tấm lòng cứu giúp lê dân bá tánh nhưng lại chứa một trái tim sát phạt quyết đoán.
Tào Tháo từng nói rằng: "Đã nghi thì không dùng, đã dùng thì không nghi". Ông là một quân chủ rất biết cách nhìn người và dùng người, đặc biệt là với những tướng lĩnh tình nguyện đầu hàng hoặc gia nhập Tào quân.
Thế nhưng cặp "tuệ nhãn" của Tào Tháo cũng có lúc nhìn lầm, ví dụ như đối với Lữ Bố và Tư Mã Ý, một người là mãnh tướng khiến Tào Tháo hối hận vì đã giết, người còn lại là một mối tai họa khiến Tào Ngụy mất giang sơn.
Trước tiên là Tư Mã Ý, dã tâm và tài cán của người này Tào Tháo không phải không nhận ra. Chỉ là hai người thuộc hai thế hệ khác nhau, Tào Thào còn chưa lo xong việc của thời đại này thì làm sao có thời gian quan tâm đến việc của thời đại kế tiếp.
Tào Tháo nhận ra mối đe dọa tiềm ẩn từ sự sắc sảo của Tư Mã Ý.
Tư Mã Ý tự biết mình thuộc tầng lớp con cháu của thế gia, lúc Tào Tháo còn tại thế đương nhiên Tư Mã Ý không dám múa rìu qua mắt thợ. Tuy nhiên cho dù Ý không lộ ra sự tài hoa sắc sảo thì Tào Tháo vẫn có thể nhận ra mối đe dọa tiềm tàng từ người này.
Tào Tháo không giết Tư Mã Ý một mặt là vì tiếc nuối nhân tài, mặt khác là vì ông không thể ngờ rằng Tư Mã Ý mạnh đến mức có thể lật đổ được chính quyền Tào Ngụy.
Dựa trên giai đoạn lịch sử thời kỳ hậu Tam Quốc, Tư Mã Ý đoạt quyền một phần cũng nhờ thiên thời,địa lợi và nhân hòa. Tào Thị lúc đó đã suy yếu và cũng không ai có thể ngờ lão thất phu đó có thể sống hơn bảy mươi tuổi trong cái thời binh đao loạn như này.
Tuy rằng Tư Mã Ý có rất nhiều cống hiến cho chính quyền Tào Ngụy, nhưng xét về kết cục cuối cùng, Tư Mã Ý vẫn chính là người khiến Tào Tháo phải hối hận vì đã không giết.
Tào Tháo đã tiếc vì không giữ lại Lữ Bố để sử dụng.
Không như Tư Mã Ý, mối đe dọa từ Lữ Bố đối với Tào Tháo nhỏ hơn rất nhiều. Như chúng ta đều biết, Lữ Bố được coi là một chiến tướng vô địch, Đổng Trác ỷ thế không sợ trời đất hoàn toàn là vì có Lữ Bố trong tay. Các lộ chư hầu phạt Đổng khó khăn một phần cũng do bị sự dũng mãnh của Lữ Bố cản trở.
Tiếc rằng Lữ Bố tuy mạnh nhưng lại là một mãng phu thiếu trí thiếu đức, làm con thì bất nghĩa, làm tướng thì bất trung, làm chủ công thì bất minh, cuối cùng phải chịu thất bại dưới sự lão luyện của Tào Tháo và Lưu Bị.
Lữ Bố lúc đó chiếm cứ địa bàn Hạ Phi của Lưu Bị, binh lực của Lưu Bị không mạnh nên phải liên thủ với Tào Tháo để công đánh Lữ Bố. Theo Tam Quốc Diễn Nghĩa, Lữ Bố chỉ vì một nữ nhân mà không chịu bày binh tác chiến, khiến toàn bộ đội quân bị kẹt trong thành do mưa lũ như cá nằm trên thớt, khiến lòng quân phẫn nộ, tướng lính phản chủ, cuối cùng Lữ Bố bị bắt sống.
Lữ Bố là một anh hùng trên yên ngựa, nhưng khi thất thế thì lại lộ rõ hình hài của một đứa trẻ chưa lớn. Khi đao phủ giương đao chuẩn bị hành hình, Lữ Bố hốt hoảng liên tục cầu xin Tào Tháo tha mạng, Tào Thào lòng tiếc nuối anh tài, thâm tâm cho rằng Lữ Bố dù gì cũng là một hãn tướng, nếu giữ lại sử dụng kết hợp với tài thao lược của bản thân thì lo gì không bình được thiên hạ.
Lưu Bị cũng nhận ra nếu để Lữ Bố đầu quân cho Tào Tháo sẽ là một mối hiểm họa rất lớn, nên khi được Tào Tháo hỏi ý kiến nên tha hay giết, Lưu Bị đã nói rằng: "Công không nhìn thấy câu chuyện của Đinh Nguyên và Đổng Trác sao?" Một câu nói bóc mẽ tai tiếng "Gia nô ba họ" của Lữ Bố khiến Tào Thào không còn do dự mà xử trảm ngay tức khắc.
Sau này, khi bị Mã Siêu truy sát phải dứt áo bỏ chạy, chứng kiến Triệu Vân thất tiến thất xuất giữa đại quân, nhìn Trương Phi chiếm sông phá cầu, Tào Tháo mới thấy nếu trong tay có Lữ Bố thì tốt biết bao.
Hàng tướng đầu quân cho Tào Tháo không ít nhưng có mấy ai được Tào Tháo hoàn toàn tin tưởng. Tào Tháo luôn phải đề phòng nhiều người như vậy, thêm một Lữ Bố có gì mà đáng sợ. Ngoài ra nếu có Lữ Bố phò tá chắc chắn sẽ giúp uy thế của Tào quân tăng lên bội phần. Vì vậy Tào Tháo có thể không hối hận khi giết Lữ Bố sao?
