Đặc biệt, khi nói về lý do đến với âm nhạc, Trọng Tấn cho biết đó là một cái duyên tình cờ. Sau khi bị trượt trường Sỹ quan lục quân vì thiếu chiều cao và cân nặng, Trọng Tấn đã quyết định chọn học tại hệ Trung cấp Nhạc viện Hà Nội. Hồi đó, gia đình anh quá nghèo, thêm vào đó học nhạc viện lại không mất tiền nên anh đã quyết định khăn gói từ Thanh Hóa ra Hà Nội đi thi. Cho đến tận bây giờ, Trọng Tấn vẫn luôn tự nhận mình là người may mắn, được âm nhạc lựa chọn và có được mọi thứ từ âm nhạc.
"Năm 1995, tôi bắt đầu học Nhạc viện Hà Nội và đến năm 1996 thì tôi bắt đầu đi hát khắp các tụ điểm cà phê ca nhạc tại Hà Nội. Hồi đó, tiền đi hát cũng tạm đủ sống và tôi còn dành dụm mua được chiếc xe đạp để chạy show. Đến năm 1997, nhờ đoạt giải nhất Giọng hát Hà Nội, tôi đã mua cho mình được một chiếc xe máy" - Trọng Tấn chia sẻ - "Dấu mốc quan trọng nhất trong sự nghiệp của mình thì phải kể đến cuộc thi Liên hoan tiếng hát Truyền hình toàn quốc năm 1999, sau này được đổi tên thành Sao Mai. Đến nay đó vẫn là giải thưởng lớn nhất mà tôi đạt được. Cũng nhờ có cuộc thi, cái tên Trọng Tấn mới được khán giả cả nước biết đến, yêu mến và đón nhận".
"5năm gần đây tôi cũng đủ chín về giọng hát, đủ trải nghiệm trong cuộc sống cũng như đủ tài chính để thực hiện các liveshow ca nhạc riêng. Tôi vui mừng vì 4 liveshow Con đường âm nhạc, Tình ta biển bạc đồng xanh, In the spotlight và Bài ca không quên đã đón nhận được sự ủng hộ nhiệt tình từ khán giả. Trong tương lai, tôi sẽ tiếp tục làm các liveshow ca nhạc như thế" - Trọng Tấn nói thêm.
