Ít ai có thể biết được cách làm việc, suy nghĩ, dự định cũng như cuộc sống cá nhân của ông. Cook rất ít khi đề cập nhiều tới bản thân của chính mình. Rất may là qua lời kể của những người từng tiếp xúc và làm việc với ông, chúng ta có thể tìm hiểu thêm về người đàn ông quyền lực này.
Một báo cáo viên từng có cơ hội làm việc với Tim Cook đã nhận xét: "Ông là người luôn chú ý tới mọi chi tiết dù là nhỏ nhất. Không một ai có thể hiểu được toàn bộ khía cạnh của việc kinh doanh như Cook.
Nên khi làm việc với ông, tốt nhất là bạn nên hiểu rõ phần công việc do chính bạn đảm trách dù đó chỉ là một phần nhỏ trong việc kinh doanh của công ty."
Về sự cân bằng giữa cuộc sống và công việc của ông thì sao? Một người đã nhận xét: "Đối với Tim Cook, cuộc sống là công việc và ngược lại, công việc cũng là cuộc sống. Do đó sẽ không có khái niệm "cân bằng giữa cuộc sống và công việc".
Điều này làm mình liên tưởng tới một câu nói của Khổng Tử, "Chọn một công việc mà bạn yêu thích, và bạn sẽ không bao giờ làm việc một ngày nào trong suốt cuộc đời."
Trong quyển sách "Tiểu sử Steve Jobs", tác giả Water Isaacson đã vẽ lên một bức chân dung khá sống động của Tim Cook với tư cách là một người người lãnh đạo đầy triển vọng của Apple.
Isaacson đã viết: "Cook chỉ đạo xử lý các tình huống với một phong thái rất bình tĩnh, một giọng nói nhẹ nhàng từ miền Alabama và một ánh nhìn im lặng".
Isaacson miêu tả Cook với một phong cách quản lý ít bị chi phối bởi cảm xúc: "Trong cuộc họp trước khi nhậm chức, Cook đã bàn về vấn đề chuỗi cung ứng của hãng tại thị trường Trung Quốc.
Cook nói "Điều này thật sự tệ. Ai đó nên tới Trung Quốc để trực tiếp điều khiển nó." 30 phút sau, ông nhìn vào một giám đốc điều phối đang ngồi tại bàn làm việc và lạnh lùng hỏi: "Sao vẫn còn ngồi ở đây?". Ngay lập tức vị giám đốc đó đứng dậy, đi thẳng tới sân bay San Francisco và mua vé tới Trung Quốc.
Trong khi cả Steve Jobs và Tim Cook đều đòi hỏi cao đối với cấp dưới, nhưng Cook có vẻ mềm mỏng hơn so với người tiền nhiệm. Mặt khác, một số ý kiến cho rằng Cook cũng ít "năng động" hơn so với Jobs. Tờ New York Times đã viết về Cook:
"Một số nhân viên cấp thấp đã ca ngợi tính dễ gần và trí tuệ của Tim Cook. Nhưng một số người khác lại cho rằng ông ít năng động trong việc phát triển sản phẩm mới so với người tiền nhiệm.
Những người này đã chỉ ra trường hợp của đồng hồ thông minh Apple Watch , thiết bị mà Apple tin rằng sẽ lại tác động mạnh tới thế giới.
Cook ít khi tham gia vào những chi tiết kỹ thuật nhỏ nhặt trong quá trình phát triển Apple Watch, thay vào đó ông giao phó nhiệm vụ này cho những nhân viên tin cậy của ông, và một trong số đó được cho là Ive."
Một thông tin thú vị khác trong đời sống cá nhân của Tim Cook là ông có thường làm việc từ rất sớm, từ trước khi Mặt Trời mọc. Một nguồn tin nội bộ giấu tên cho biết:
"Tim thức dậy từ rất sớm và luôn muốn nhận email phản hồi từ những người khác trước khi mặt trời mọc. Nhưng tôi không nghĩ có sự khác biệt nào giữa Jobs và Cook ở điểm này. Trước đây dưới thời của Steve Jobs, bạn luôn muốn được về nhà để ngủ và quên đi những e-mail cần trả lời vào lúc sáng sớm".