Ngay từ khi còn trẻ, Tôn Quyền sớm bộc lộ tư chất thông minh, tài mưu lược và tầm nhìn xa trộng rộng của một nhà lãnh đạo kiệt xuất. Dù vậy, Tôn Quyền vẫn không thể tránh khỏi việc làm những điều khiến ông phải hối hận đến lúc chết.
Theo sử sách, trong suốt cả cuộc đời, Tôn Quyền hối hận nhất là làm 3 việc. Trong đó, việc đầu tiên là yêu say đắm Phan phu nhân.
Phan phu nhân là con gái của một tội thần nên bị đưa vào cung để làm nô tỳ. Vào một hôm, Tôn Quyền bắt gặp Phan phu nhân xinh đẹp yêu kiều nên nhanh chóng bị bà cuốn hút và tuyển vào hậu cung.
Được Tôn Quyền sủng ái, Phan phu nhân sinh cho ông một người con trai rồi phong làm Hoàng hậu. Kể từ khi trở thành chủ của hậu cung, Phan phu nhân bộc lộ dã tâm độc ác của mình khi mê hoặc nhà vua và vu oan, giá họa để diệt trừ các phi tần khác.
Không những vậy, Phan phu nhân còn ra tay độc ác với người hầu nên cuối cùng bị cung nữ ám hại và qua đời. Theo đó, Tôn Quyền không khỏi hối hận khi yêu chiều một người phụ nữ độc ác.
Điều thứ hai mà Tôn Quyền hối hận là sai lầm khi gả em gái Tôn Thượng Hương cho Lưu Bị nhằm lấy lại Kinh Châu của Đông Ngô sau khi cho mượn.
Tuy nhiên, dù chấp nhận mưu kế gả em gái Tôn Thượng Hương cho Lưu Bị nhưng Tôn Quyền vẫn không thể đòi lại Kinh Châu. Điều này khiến Tôn Quyền bị người đời chế nhạo.
Điều thứ ba khiến Tôn Quyền hối hận cả đời là không nghe lời khuyên can của công thần Lục Tốn. Trong triều đình, Lục Tốn là đại thần có quyền lực, uy tín nên bị cuốn vào cuộc chiến tranh giành vương vị giữa các con của Tôn Quyền.
Lục Tốn luôn can gián Tôn Quyền không nên bỏ trưởng lập thứ và quyết định ủng hộ Thái tử. Vì nghe lời gièm pha của gian thần mà Tôn Quyền nghi ngờ lòng trung thành của Lục Tốn nên cuối cùng phế bỏ Thái tử Tôn Hòa.
Mấy người cháu của Lục Tốn cũng bị cách chức. Theo đó, Lục Tốn u buồn, sinh bệnh mà qua đời.
