Đăng quang Hoa hậu Việt Nam 2008, Hoa hậu Thùy Dung nhận được không ít lời chê bai thời bấy giờ với nhan sắc không quá nổi trội. Hoa hậu chỉ được khen ở đôi mắt to, nụ cười rạng rỡ cùng chiều cao 1,78 m.
Năm 2009, Thùy Dung rời quê hương Đà Nẵng vào TP HCM lập nghiệp. Công việc chính của cô là làm người mẫu và đi sự kiện. Lúc này gu thời trang của cô mắc lỗi rườm rà, tham chi tiết. Trang phục và kiểu tóc của Thùy Dung cũng hoặc quá xuề xòa hoặc quá "sến", khiến người đẹp hay bị "dìm" nhan sắc.
Cuối năm 2009, Thùy Dung bắt đầu chăm chút cho vẻ ngoài hơn. Trang phục cô lựa chọn chủ yếu theo phong cách sexy, hở lưng, cúp ngực. Tuy nhiên, bộ đồ xuyên thấu cắt khoét táo bạo tại một sự kiện thời trang (trái) khiến Thùy Dung nhận nhiều chỉ trích.
Năm 2010, dù có những nỗ lực, cô vẫn loay hoay chưa tìm được một phong cách phù hợp. Cô thường mắc lỗi trang điểm, lộ gương mặt to và có phần thô.
Đầu năm 2011, Thùy Dung vẫn chưa thoát được hình ảnh "quý bà" vì lỗi trang điểm, làm tóc khiến vẻ ngoài già so với tuổi 21.
Năm 2012, Hoa hậu có những thay đổi về nhan sắc khi quyết định niềng răng. Cô đặc biệt ưa chuộng trang phục xuyên thấu, khoe vòng một đầy đặn.
Năm 2013, Hoa hậu Việt Nam 2008 có sự "lột xác" rõ rệt về phong cách thời trang. Váy áo cô lựa chọn có sự tiết chế về chi tiết, phụ kiện và thường dẫn đầu các xu hướng mốt trong mùa.
Năm 2014, Thùy Dung thử nghiệm hầu hết trào lưu gây sốt của làng thời trang thế giới, từ mốt đơn sắc, trang phục kẻ, mốt váy ngủ, quần lửng ống rộng...
Cách trang điểm và làm tóc của người đẹp cũng thời thượng và cá tính hơn.
Bên cạnh làn da ngày càng trắng trẻo, gương mặt của Hoa hậu cũng thon gọn và hài hòa hơn so với thời điểm đăng quang. Thùy Dung tự tin chia sẻ những hình ảnh mặt mộc lên trang cá nhân.
Năm 2015, Thùy Dung tiếp tục có thay đổi về phong cách. Trong các sự kiện gần đây, cô chọn váy áo cắt khoét tinh tế, tôn đôi chân và bờ vai để khoe lợi thế hình thể.
Tuy nhiên, gu thời trang của Hoa hậu Việt Nam 2008 vẫn khá thất thường. Thỉnh thoảng, cô mắc lỗi chọn trang phục xuề xòa hoặc quá cầu kỳ, dìm vóc dáng hay cách làm tóc không phù hợp với trang phục (phải) khi dự sự kiện.
Hình ảnh Thùy Dung tại tuần lễ thời trang Quốc tế Việt Nam 2015 giữa tháng 10 vừa qua. Bộ váy đen trắng đính hoa ren của nhà thiết kế Hoàng Hải giúp cô lọt vào danh sách mỹ nhân mặc đẹp.
